Адвантам

Адвантам — некалорийный искусственный подсластитель и аналог аспартама от компании Ajinomoto[1]. По сладости он примерно в 20 000 раз слаще сахарозы и примерно в 100 раз слаще аспартама[2]. Он не имеет заметных посторонних привкусов по сравнению с сахарозой, имеет сладкий вкус немного дольше, чем аспартам, и химически более стабилен[1]. Его можно смешивать со многими другими натуральными и искусственными подсластителями.

Адвантам
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
1-​метиловый эфир N-​[N-​[3-​​(3-​гидрокси-​4-​метоксифенил)​пропил]-​α-​L-​аспартил]-​L-​фенилаланин
Сокращения E969
Хим. формула C24H30N2O7
Физические свойства
Молярная масса 458.511 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 101,5 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде (25 °C) 0,99 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 245650-17-3
PubChem
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E969
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Адвантам используется в качестве подсластителя в некоторых жевательных резинках, ароматизированных напитках, молочных продуктах, джемах и кондитерских изделиях, среди прочего[3].

В 2013 году он был одобрен для использования в пищевых продуктах Европейским агентством по безопасности продуктов питания (EFSA) под номером E969[3]. В 2014 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) одобрило адвантам в качестве непитательного подсластителя и усилителя вкуса в Соединённых Штатах в пищевых продуктах в целом, за исключением мяса и птицы[4][5].

В настоящий момент, адвантам не разрешён для продажи и применения в Российской Федерации и странах СНГ в качестве пищевой добавки в продуктах питания[6].

История править

Аддитивная технология подсластителя была разработана японской компанией по производству пищевых продуктов Ajinomoto в 2008 году. В том же году компания Ajinomoto публично объявила о создании своей структуры в печатных изданиях. Сначала структура адвантама была идентифицирована лабораторным кодом ANS9801. Аспартам, неотам и аспартам, N-замещённый аспарагином через амидную связь (описан в патенте США 5 286,509), были выбраны в качестве основных соединений для исследований, которые привели к получению искусственного подсластителя адвантама[7].

Безопасность править

При определении безопасности адвантама FDA проанализировало данные 37 исследований на животных и людях, направленных на выявление возможных токсических (вредных) эффектов, включая воздействие на иммунную, репродуктивную и нервную системы.

Согласно исследованиям FDA, допустимое суточное потребление адвантама, при котором не отмечается никаких вредных эффектов для здоровья, составляет 32,8 мг/кг массы тела[5], в то время как, согласно исследованиям EFSA, оно составляет 5 мг/кг массы тела[8]. По оценкам, возможное ежедневное потребление адвантама из пищевых продуктов и питьевой воды значительно ниже этих уровней. Уровень, не вызывающий видимых отрицательных эффектов (УНВОЭ) для людей составляет 500 мг/кг массы тела, согласно данным EFSA. Учитывая высокую сладость адвантама, а также стократный запас по безопасности, количество адвантама, добавляемое в пищу настолько мало, что любой теоретический возможный риск для здоровья будет крайне незначительным[9]. Потребление адвантама может образовывать фенилаланин, но при потреблении рекомендуемой суточной дозы, адвантам не имеет опасности для пациентов с фенилкетонурией. Адвантам также не оказывает побочных эффектов у людей с сахарным диабетом 2-го типа. Подсластитель не оказывает канцерогенного, мутагенного и гепатотоксичного воздействия на организм человека[8].

Центр науки в общественных интересах[en] оценивает адвантам как безопасный подсластитель в продуктах питания[9], а Ассоциация производителей ароматизаторов и экстрактов[en] оценивает его как общепризнанную безопасную пищевую добавку[10].

Сладость править

Относительная сладость адвантама варьируется. Это зависит от его концентрации и водного раствора, в котором он содержится. В водных растворах с адвантамом, которые эквивалентны водным растворам с 3—14 процентным содержанием сахарозы по массе, адвантам примерно в 7000—47700 раз слаще сахара. Относительная сладость адвантама увеличивается логарифмически по мере увеличения концентрации сахарозы в сравнительно сладком растворе сахарозы, но в конечном итоге достигает своего плато. Путём экстраполяции, сладость водного раствора адвантама, по оценкам, достигает максимума при концентрации, эквивалентной 15,8 % водному раствору сахарозы[11].

Химия править

Адвантам формально является вторичным аминным аспартамом и 3-(3-гидрокси-4-метоксифенил)пропаналом (ГМП). Структурно адвантам напоминает комбинацию аспартама и филлодульцина[11]. Адвантам имеет 2 стереоцентра и 4 стереоизомера. Он может быть изготовлен из аспартама и ванилина. Ванилин преобразуется в ГМП в четыре этапа[7]. 3-гидрокси-4-метоксицинамальдегид (ГМА) образуется на третьем этапе. На заключительном этапе ГМА гидрогенизируется до ГМП. ГМА селективно гидрирует палладий на оксиде алюминия и платину на углероде за один этап, чтобы получить преимущество в метаноле с аспартамом. Продукт кристаллизуется. Неочищенные кристаллы промывают, перекристаллизовывают и сушат[8].

При 15 °C растворимость адвантама составляет 0,76 г/л в воде, 7,98 г/л в этаноле и 1,65 г/л в этилацетате. При 25 °C растворимость составляет 0,99 г/л, 13,58 г/л и 2,79 г/л соответственно. При 40 °C растворимость составляет 2,10 г/л, 38,27 г/л и 7,96 г/л соответственно. При 50 °C растворимость составляет 3,10 г/л, 98,68 г/л и 16,00 г/л соответственно[11].

Адвантам в виде сухого порошка очень медленно разлагается при температуре 25 °C и относительной влажности воздуха 60 % и может сохраняться в течение многих лет в таких условиях. Он может не терять свои свойства более года в водных растворах при рН 3,2. Это соответствует типичному рН безалкогольных напитков. Он быстрее разлагается при более высоких температурах и влажности, но, как правило, более стабилен, чем аспартам. В отличие от аспартама, адвантам не образует дикетопиперазин путём внутримолекулярной циклизации из-за стерического эффекта, создаваемой ванилильной группой[11].

Метаболизм править

У людей 89 % проглоченного адвантама выводится с калом и 6,2 % с мочой. Часть выводится в неизменённом виде, но большая часть в виде метаболитов. Адвантам плохо всасывается, быстро метаболизируется и вскоре после приёма внутрь в крови можно обнаружить лишь небольшое его количество вместе с метаболитами[8].

52 % принятой дозы выводится с калом в виде деэтерифицированного адвантама и 30 % в виде N-(3-(3-гидрокси-4-метоксифенил))пропил-L-аспарагиновой кислоты и эквивалентного молярного количества фенилаланина. 1 % от принятой дозы выводится с мочой в виде вышеупомянутого аналога аспарагиновой кислоты, 1,9 % в виде 5-(3-аминопропил)-2-метоксифенила и 2,3 % в виде деэтерифицированного адвантама. Метанол образуется при деэтерификации, но считается незначительным при потреблении адвантама в разрешённых дозировках, предназначенных для использования в пищевых продуктах, и по сравнению с метанолом, естественным образом образующимся в организме, и с метанолом, естественным образом содержащимся в пищевых продуктах[8].

Примечания править

  1. 1 2 Advantame. www.sugar-and-sweetener-guide.com. Дата обращения: 30 декабря 2021. Архивировано 30 декабря 2021 года.
  2. wpengine. Advantame. Calorie Control Council (20 января 2012). Дата обращения: 15 августа 2022. Архивировано 15 августа 2022 года.
  3. 1 2 В продажу поступает новый заменитель сахара. МедикФорум. Дата обращения: 30 декабря 2021. Архивировано 30 декабря 2021 года.
  4. Адвантам – новый заменитель сахара ➤ Медицинский портал «health-ua.org». www.health-ua.org. Дата обращения: 30 декабря 2021. Архивировано 30 декабря 2021 года.
  5. 1 2 Center for Food Safety and Applied Nutrition. Additional Information about High-Intensity Sweeteners Permitted for Use in Food in the United States (англ.) // FDA. — 2020-02-20. Архивировано 10 декабря 2021 года.
  6. ТР ТС 029/2012 «Требования безопасности пищевых добавок, ароматизаторов и технологических вспомогательных средств» с изменениями на 18 сентября 2014 года
  7. 1 2 American Chemical Society. Meeting. Sweetness and sweeteners : biology, chemistry, and psychophysics. — Washington, D.C.: American Chemical Society, 2008. — xv, 634 pages, 12 unnumbered pages of plates с. — ISBN 978-0-8412-7432-7, 0-8412-7432-0.
  8. 1 2 3 4 5 Scientific Opinion on the safety of advantame for the proposed uses as a food additive (англ.) // EFSA Journal. — 2013. — Vol. 11, iss. 7. — P. 3301. — ISSN 1831-4732. — doi:10.2903/j.efsa.2013.3301.
  9. 1 2 Advantame (англ.). Center for Science in the Public Interest (25 февраля 2016). Дата обращения: 28 сентября 2022. Архивировано 7 декабря 2021 года.
  10. S. M. Cohen, G. Elsenbrand, S. Fukushima, N. J. Gooderham, F. P. Guengerich, S. S. HechtT, I. M. C. M. Reitjens, T. J. Rosol, C. Harman, S. V. Taylor. GRAS 29 FLAVORING SUBSTANCES. — Foodtechnology. Архивировано 3 октября 2022 года.
  11. 1 2 3 4 Nabors 2012, p. 31-44