Алкоголиз — общее название для группы обменных реакций между различными органическими соединениями (эпоксидами, нитрилами, ангидридами и галогенангидридами карбоновых кислот) и спиртами[1][2]. Алкоголиз с участием метанола называют метанолизом, с участием этанола — этанолизом и т. д[1].

Примеры метанолиза:

— взаимодействие метанола с ангидридом янтарной кислоты;

— взаимодействие метанола с окисью этилена с образованием простейшего целлозольва — монометилэтиленгликоля.

Примеры этанолиза:

CH3COCl + C2H5OH —> CH3COOC2H5 + HCl

— реакция между ацетилхлоридом и этанолом с образованием этилацетата;

CNCH2COOH + C2H5OH —> C2H5OCOCH2COOC2H5 + NH3

— превращение циануксусной кислоты (мононитрила малоновой кислоты) в диэтиловый эфир малоновой кислоты.

К алкоголизу относится также переэтерификация сложных эфиров под действием избытка спирта[2]:

CH3COOCH3 + C3H7OH —> CH3COOC3H7 + CH3OH

Алкоголиз, как и гидролиз и аммонолиз, протекает по механизму нуклеофильного замещения[1], то есть представляет собой частный случай сольволиза[2].

Примечания

править

Литература

править
  • Краткая химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1961. — Т. 1: А — Е. — 632 с.
  • Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: Абл — Дар. — 624 с.