Аллилизотиоцианат
Аллилизотиоцианат, также аллилгорчичное масло — органическое вещество, непредельный изотиоцианат, сильный лакриматор, обладает жгучим вкусом и специфическим запахом, образуется в результате ферментативного гидролиза тиогликозида синигрина, входящего в состав семян чёрной и сарептской горчицы, а также корней хрена. В очищенном виде довольно токсичен. Раздражающее и слезоточивое действие вещества объясняется его взаимодействием с ионными каналами TRPA1 и TRPV1[1][2][3].
Аллилизотиоцианат | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
3-Изотиоцианато-1-пропен, 2-пропенилизотиоцианат | ||
Традиционные названия | Аллилгорчичное масло, аллил изороданистоводородный, изороданид аллила | ||
Хим. формула | C4H5NS | ||
Рац. формула | CH2=CH-CH2NCS | ||
Физические свойства | |||
Состояние | бесцветная жидкость с резким специфическим запахом | ||
Молярная масса | 99,154 ± 0,009 г/моль | ||
Плотность | 1,02 г/см³ | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | -101,8 °C | ||
• кипения | 151-152 °C | ||
Химические свойства | |||
Растворимость | |||
• в воде | 2,1 г/100 мл | ||
Оптические свойства | |||
Показатель преломления | 1,52 | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 57-06-7 | ||
PubChem | 5971 | ||
Рег. номер EINECS | 200-309-2 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
ChEBI | 73224 | ||
ChemSpider | 21105854 | ||
Безопасность | |||
Предельная концентрация | 0,1 мг/м³ | ||
ЛД50 | 148 мг/кг | ||
Токсичность | высокотоксичен, сильный ирритант, лакриматор | ||
Пиктограммы СГС |
![]() ![]() |
||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
![]() |
Синтез
правитьГидролиз синигрина в нейтральной среде приводит к образованию аллилгорчичного масла.
В безводных средах аллилгорчичное масло получают взаимодействием аллилхлорида и тиоцианата щелочного металла (натрия или калия) при нагревании:
- .
Физико-химические свойства
правитьПредставляет собой бесцветную маслянистую жидкость со специфическим резким запахом, плохо растворимая в воде, слабо в этаноле, хорошо в диэтиловом эфире, бензоле. Имеет высокую температуру кипения (150—152 °С). При нагревании до температуры кипения может образовывать токсичные цианоподобные соединения.
Токсичность
правитьТоксичен. Ирритант — обладает сильным раздражающим и лакриматорным (слезоточивым) действием. Порог восприятия запаха аллилгорчичного масла человеком ~0,0006 мг/л. При бо́льших концентрациях вызывает химический ожог. При попадании на слизистые оболочки также обладает сильно раздражающим эффектом, вызывая чихание, слезотечение и гиперемию, в больших концентрациях возможно поражение роговицы и снижение зрения.
Действие на кожу: в небольших количествах вызывает зуд, покраснение и раздражение, в больших и при длительном воздействии образование волдырей и ожогов II степени. Именно принцип раздражающего или отвлекающего действия аллилгорчичного масла используется в горчичниках.
Примечания
править- ↑ Everaerts, W.; Gees, M.; Alpizar, Y. A.; Farre, R.; Leten, C.; Apetrei, A.; Dewachter, I.; van Leuven, F.; et al. The Capsaicin Receptor TRPV1 is a Crucial Mediator of the Noxious Effects of Mustard Oil (англ.) // Current Biology : journal. — Cell Press, 2011. — Vol. 21, no. 4. — P. 316—321. — doi:10.1016/j.cub.2011.01.031. — PMID 21315593.
- ↑ Brône, B.; Peeters, P. J.; Marrannes, R.; Mercken, M.; Nuydens, R.; Meert, T.; Gijsen, H. J. Tear gasses CN, CR, and CS are potent activators of the human TRPA1 receptor (англ.) // Toxicology and Applied Pharmacology[англ.] : journal. — 2008. — Vol. 231, no. 2. — P. 150—156. — doi:10.1016/j.taap.2008.04.005. — PMID 18501939.
- ↑ Ryckmans, T.; Aubdool, A. A.; Bodkin, J. V.; Cox, P.; Brain, S. D.; Dupont, T.; Fairman, E.; Hashizume, Y.; Ishii, N.; et al. Design and Pharmacological Evaluation of PF-4840154[англ.], a Non-Electrophilic Reference Agonist of the TrpA1 Channel (англ.) // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters[англ.] : journal. — 2011. — Vol. 21, no. 16. — P. 4857—4859. — doi:10.1016/j.bmcl.2011.06.035. — PMID 21741838.