Амарант (краситель)

Амарант (тринатрий 3-гидрокси-4-(4-сульфонато-1-нафтилазо)-2,7-нафталиндисульфонат) — органическое соединение с химической формулой C20H11N2Na3O10S3, азокраситель тёмно-красного цвета. Применяется в качестве пищевого и косметического красителей, входит в Кодекс Алиментариус под кодом E123. Был запрещён в СССР с 1971 года и в 1976 году в США Управлением по контролю качества пищевых продуктов и лекарственных средств (FDA) по подозрению в канцерогенности.

Амарант
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
trisodium ​(4E)​-​3-​oxo-​4-​[​(4-​sulfonato-​1-​naphthyl)​hydrazono]naphthalene-​2,7-​disulfonate
Хим. формула C20H11N2Na3O10S3
Рац. формула C20H11N2Na3O10S3
Физические свойства
Молярная масса 604,47305 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 915-67-3
PubChem
Рег. номер EINECS 213-022-2
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E123
ChEBI 34533
ChemSpider
Безопасность
Фразы риска (R) R36/37/38
Фразы безопасности (S) S36/37/39
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Амарант является анионным красителем. Его можно применять к природным и синтетическим волокнам, коже, бумаге и фенолформальдегидной смоле. Подобно всем азокрасителям, амарант получали в середине 20 века из каменноугольной смолы; современные синтетики более вероятно будут изготавливаться из побочных продуктов нефти.[1][2] Амарант всё ещё легален в некоторых странах, в частности в Великобритании, где он наиболее часто используется для придания консервированной вишне её отличительного цвета. Название вещества взято от зёрен амаранта, растения с семенами, имеющими отличительный красный цвет.

Синонимы: Amaranth, FD&C Red No.2, E123, C.I. Food Red 9, Acid Red 27, Azorubin S, C.I. 16185[3].

История запрета

править

После случая в 1954 году с участием пищевого красителя FD&C Orange Number 1[англ.][4][5], FDA повторно проверило пищевые красители. В 1960 году FDA вынесло вердикт по пищевым красителям, ограничивая их число, которое может добавляться к пище, и налагая на производителей обязанность по обеспечению безопасности продукта и надлежащей его цветовой маркировке. Разрешение к использованию пищевых добавок было выдано на временной основе, что должно было снять возникающие вопросы безопасности.[5] FDA выдало временный статус веществ «в целом признанными безопасными» для уже применяемых и расширило в 14 раз временный статус Red No. 2.

В 1971 году советские исследователи в опытах на крысах показали, что потребление красителя приводит к биохимическим и морфологическим изменениям печени а также влияет на половую функцию и развитие детёнышей. В эти же годы в европейских странах, а также США были проведены перепроверки результатов и выводы о токсикологическом и канцерогенном влиянии были признаны некорректными, после чего использование красителя в этих странах продолжилось. На момент запрета в 1971 году амарант был единственным синтетическим пищевым красителем красного цвета, использование которого было допущено в Советском Союзе для окрашивания карамели и напитков. Уже позднее, в 1980-х годах были разработаны три красителя на его замену, названные Красителями красными для карамели №1, №2 и №3[3].

По состоянию на 1976 год потребление превысило 1 миллион фунтов красителя стоимостью 5 млн. долларов в продуктах питания и в лекарствах и косметике на общую сумму в 10 миллиардов долларов[6]. Активисты из числа покупателей в США были возмущены тем, что они восприняли как сговор между FDA и пищевыми конгломератами,[7] и оказывали давление на FDA с целью запрета красителей.[6] Комиссар FDA Александер Шмидт защищал краситель, как и раньше он защищал FDA в своей книге 1975 года,[7] утверждая, что FDA не обнаружило «никаких свидетельств опасности здоровью людей». Проверки FDA не выявили неоспоримых доказательств опасности для здоровья, но обнаружили статистически значимое увеличение частоты появления злокачественных опухолей у самок крыс, которым давали высокую дозу красителя,[5] и пришли к выводу, что поскольку это не соответствует презумпции безопасности, то использование красителя не может продолжаться.[5][6][8] В 1976 году FDA запретило краситель FD&C Red No. 2. Он был заменён красителем FD&C Red No. 40 (Красный очаровательный АС).

Свойства

править

Порошок или гранулы тёмно-красного цвета. Молярная масса составляет 604,48 г /моль. Растворим в воде, при этом раствор окрашивается в красный цвет с максимумом поглощения λmax = 521 нм[3].

Получение

править

Синтезируют путём диазотирования 1-нафтиламин-4-сульфокислоты, после чего проводят азосочетание с 2-нафтол-3,6-дисульфокислотой[3].

Правовой статус

править

Запрещён к использованию как пищевой краситель в России и США[9][10].

См. также

править

Примечания

править
  1. Amaranth E123. Дата обращения: 8 мая 2012. Архивировано 9 ноября 2020 года.
  2. Craftsman Style. Дата обращения: 8 мая 2012. Архивировано 25 июля 2020 года.
  3. 1 2 3 4 Болотов, 2008, с. 96—97.
  4. Google Books News
  5. 1 2 3 4 Stanley T. Omaye. Food and nutritional toxicology (англ.).
  6. 1 2 3 "Death of a Dye". журнал Time. 1976-02-02. Архивировано 4 апреля 2010. Дата обращения: 7 июля 2009.
  7. 1 2 FDA in difficulties (англ.) // Washington View. — New Scientist, 1975. — December.
  8. "Burger Backs Red Dye Ban Pending Rule". The Hartford Courant. 1976-02-14. Архивировано 21 октября 2012. Дата обращения: 7 июля 2009.
  9. СанПиН.
  10. FDA.

Литература

править
  • Болотов В. М., Нечаев А. П., Сарафанова Л. А. Пищевые красители: классификация, свойства, анализ, применение. — СПб.: ГИОРД, 2008. — 240 с. — ISBN 978-5-98879-057-0.

Ссылки

править