Амарин
Амарин (C21H18N2, 4,5-дигидро-2,4,5-трифенилимидазол) — бесцветные кристаллы, нерастворимые в воде, растворимы в этаноле и диэтиловом эфире. Синтезирован в 1877 г. польским химиком Брониславом Радзишевским[1].
| Амарин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
4,5-дигидро-2,4,5-трифенилимидазол |
| Хим. формула | С21H18N2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 298,38 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 136 °C |
| • кипения | разл. 198 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | не растворяется |
| • в | растворяется в спирте, эфире |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 573-33-1 |
| PubChem | 101777 |
| Рег. номер EINECS | 209-354-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 2096377 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Синтез править
Амарин наряду с гидробензамидом (PhC=N)2CHPh является одним из продуктов взаимодействия спиртового раствора аммиака с бензальдегидом[2]:
Амарин также образуется при нагревании до 120—130 °C изомерного с ним гидробензамида, реакцию проводят в отсутствие воздуха, для избежания окисления амарина в лофин (трифенилимидазол).
Свойства и реакционная способность править
Амарин легко растворяется в этаноле и эфире, из которых выделяется в виде призматических кристаллов, плавящихся при 136 °C, не растворяется в воде, на вкус горек.
Молекула амарина имеет два центра хиральных (позиции 4 и 5 в имидазольном кольце).
По своим свойствам амарин — типичный имидазолин. Благодаря наличию в имидазолиновом цикле амидинового фрагмента он является достаточно сильным однокислотным основанием, образующим устойчивые соли с кислотами, при действии азотистой кислоты образует соответствующий нитрозамин, при алкилировании — N,N'-диалкилпроизводные. Окисление в жестких условиях (бихроматом калия в серной кислоте) происходит с раскрытием цикла, при этом образуется бензойная кислота[3].
Под действием мягких окислителей имидазолиновый цикл амарина ароматизируется, при этом образуется лофин:
→ 
Амарин Лофин
Биологическая активность править
Как амарин, так и его соли ядовиты, достаточно 0,2 г уксуснокислого амарина для умерщвления собаки.
Примечания править
- ↑ Radziszewski, B. R. Untersuchungen über Hydrobenzamid, Amarin und Lophin (нем.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft : magazin. — 1877. — Bd. 10, Nr. 1. — S. 70—75. — ISSN 1099-0682. — doi:10.1002/cber.18770100122. Архивировано 30 мая 2014 года.
- ↑ Lozinskaya, N. A.; V. V. Tsybezova, M. V. Proskurnina, N. S. Zefirov. Regioselective synthesis of cis- and trans-2,4,5-triarylimidazolines and 2,4,5-triarylimidazoles from available reagents (англ.) // Russian Chemical Bulletin : journal. — 2003. — 1 March (vol. 52, no. 3). — P. 674—678. — ISSN 1573-9171 1066-5285, 1573-9171. — doi:10.1023/A:1023915024572. Архивировано 4 мая 2018 года.
- ↑ Fischer, Emil; H. Troschke. Ueber Amarin und Lophin // Untersuchungen aus Verschiedenen Gebieten (нем.) / M. Bergmann (ed.). — Springer Berlin Heidelberg, 1924. — S. 4—8. — ISBN 978-3-642-51245-2, 978-3-642-51364-0.
Литература править
- Амарин, щелочь // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.