Андростенол

Андростенол — органическое соединение, неандрогенный стероидный спирт, обладает мускусным запахом, похож по структуре на дегидроэпиандростерон.

3α-​андростенол
3α-androstenol.svg
Общие
Систематическое
наименование
​(2R,5R,7S,15R)​-​2,15-​диметилтетрацикло[8.7.0.02,7.011,15]гептадек-​13-​ан-​5-​ол
Хим. формула C19H30O
Физические свойства
Молярная масса 274,440 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 1153-51-1
PubChem
Рег. номер EINECS 214-573-1
SMILES
InChI
ChEBI 40933
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

ЭпимерыПравить

Существуют два эпимера андростенола: 3α и 3β. В природе встречается только 3α, тогда как 3β-андростенол обладает гораздо более низкой биологической активностью.

В природеПравить

α-Андростенол является половым феромоном свиней. Обнаружен в высокой концентрации в слюне кабана. Аналогичен половым гормонам, но в отличие от последних не обладает андрогенной активностью. Андростенол вырабатывается в яичках и найден не только у свиней, но и у других животных. У человека андростенол образуется надпочечниками и яичниками, детектируется в крови и моче и также играет роль феромона. Однако его точная функции у человека неизвестна.

Андростенол обнаружен в трюфелях, где является одним из ароматических компонентов, вызывающий специфический запах этих грибов. Считалось, что свиньи, которые известны своей способностью отыскивать растущие под землёй трюфели, ориентируются именно на запах андростенола. Однако, экспериментального подтверждения это предположение не нашло: основным компонентом трюфелевого аромата для свиней оказался «трюфелевый сульфид» 2,4-дитиапентан[1].

РецепторПравить

Предполагается, что андростенол является модулятором ГАМКА-рецептора[2].

ПримечанияПравить

  1. Truffle
  2. Kaminski R. M., Marini H., Ortinski P. I., Vicini S., Rogawski M. A. The pheromone androstenol (5 alpha-androst-16-en-3 alpha-ol) is a neurosteroid positive modulator of GABAA receptors (англ.) // J. Pharmacol. Exp. Ther. (англ.) : journal. — 2006. — May (vol. 317, no. 2). — P. 694—703. — doi:10.1124/jpet.105.098319. — PMID 16415088.