Бета-гидроксимасляная кислота

Бета-гидроксимáсляная кислотá (также β-гидроксибутират, β-оксимасляная кислота, сокр. БОМК) — представляет собой кислородосодержащее органическое соединение с формулой СН3СН(ОН)CH2COOH, одноосновная карбоновая гидроксикислота. БОМК является хиральным соединением, имеющим два энантиомера, L(S)-3-гидроксимасляная кислота и D(R)-3-гидроксимасляная кислота (продукт метаболизма животных, включая человека). Её окисленные и полимерные производные широко распространены в природе. У людей D-3-гидроксимасляная кислота является одним из двух основных эндогенных агонистов рецептора 2-гидроксикарбоновой кислоты (HCA2), Gi/o-субъединицы, связанной с G-белком (GPCR)[1][2].

Бета-​гидроксимасляная кислота
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
3-​гидроксибутановая кислота
Сокращения БОМК
Традиционные названия β-оксимасляная кислота,
β-гидроксимасляная кислота,
3-гидроксибутират,
гидроксибутират
Хим. формула C4H8O3
Рац. формула СH3CH(OH)CH2COOH
Физические свойства
Состояние твёрдое кристаллическое вещество с неприятным запахом
Молярная масса 104,10452 г/моль
Плотность 1,16 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 44-46 °C
 • кипения 118-120 °C
 • вспышки 112 °C
Классификация
Рег. номер CAS 300-85-6
PubChem
Рег. номер EINECS 206-099-9
SMILES
InChI
ChEBI 20067
ChemSpider
Безопасность
Токсичность слаботоксична, является ирритантом
Пиктограммы ECB Пиктограмма «Xi: Раздражитель» системы ECB
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Физические свойстваПравить

При комнатной температуре представляет собой твёрдое кристаллическое вещество, слабо растворимое в воде, хорошо в полярных органических растворителях (этаноле и диэтиловом эфире), имеет неприятный запах. Температура плавления 44-46 °С, кипит при 120 °С.

БиосинтезПравить

В организме человека, бета-гидроксибутират синтезируется в печени из ацетил-КоА. Биосинтез катализируется ферментом бета-гидроксибутиратдегидрогеназы.

ПолучениеПравить

БОМК получают из ацетоуксусного эфира, действуя на него амальгамой натрия, процесс происходит при низких температурах:[3]

 

При этом образуется смесь энантиомеров (RS)-β-гидроксимасляных кислот.

Также существует синтез из 1-хлорпропан-2-ола, который взаимодействуя со спиртовым раствором KCN[3], образует соответствующий нитрил. Затем нитрил гидролизуют и получают β-гидроксимасляную кислоту:

 

Участие в метаболизмеПравить

БОМК относится к кетоновым телам. При повышении концентрации БОМК в крови, возникает кетоз. Как промежуточный продукт окисления жирных кислот накапливается в организме у больных сахарным диабетом, являясь, в свою очередь, предшественником ацетоуксусной кислоты. Соединение может быть использовано в качестве источника энергии для мозга, когда наблюдается низкий уровень глюкозы в крови.

ПримечанияПравить

  1. Offermanns S., Colletti S. L., Lovenberg T. W., Semple G., Wise A., IJzerman A. P. International Union of Basic and Clinical Pharmacology. LXXXII: Nomenclature and Classification of Hydroxy-carboxylic Acid Receptors (GPR81, GPR109A, and GPR109B) (англ.) // Pharmacological Reviews (англ.) : journal. — 2011. — June (vol. 63, no. 2). — P. 269—290. — doi:10.1124/pr.110.003301. — PMID 21454438.
  2. Hydroxycarboxylic acid receptors. IUPHAR/BPS Guide to Pharmacology. International Union of Basic and Clinical Pharmacology. Дата обращения: 13 июля 2018.
  3. 1 2 F. Beilstein: "Handbuch der organischen Chemie", 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561. Volltext

См. такжеПравить