Валериановая кислота

Валериа́новая кислота́ (пента́новая кислота́, химическая формулаС5Н10О2 или С4Н9СООН) — cлабая химическая органическая кислота, относящаяся к классу предельных карбоновых кислот.

Валериановая кислота
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Пентановая кислота
Традиционные названия Валериановая кислота
Хим. формула С5Н10О2
Рац. формула СH3(CH2)3СООН
Физические свойства
Состояние Жидкость
Молярная масса 102,13 г/моль
Плотность 0,94 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления −32 °C
 • кипения 184—187 °C
 • вспышки 86 °C
Давление пара 0,25 hPa
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 4,82
Растворимость
 • в воде 4,97 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 109-52-4
PubChem
Рег. номер EINECS 203-677-2
SMILES
InChI
RTECS YV6100000
ChEBI 17418
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 600 мг/кг
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

При стандартных условиях, валериановая кислота — это одноосновная карбоновая кислота, представляющая собой бесцветную жидкость с неприятным запахом.

Соли и сложные эфиры валериановой кислоты называют валера́тами.

Нахождение в природеПравить

Валериановая кислота содержится в корневище и корнях валерианы.

ИзомерияПравить

Валериановая кислота имеет 4 изомера:

  • н-пентановая кислота: СН3-СН2-СН2-СН2-COOH
  • 3-метилбутановая кислота: СН3-CH(СН3)-СН2-СООН
  • 2-метилбутановая кислота: СН3-СН2-CH(СН3)-СООН
  • 2,2-диметилпропановая кислота: СН3-С(СН3)2-СООН

и 8 изомеров межклассовой изомерии:

  • метиловый эфир масляной кислоты: CH3-CH2-CH2-COO-CH3
  • метиловый эфир изомасляной кислоты: CH3-CH(CH3)-COO-CH3
  • этиловый эфир пропионовой кислоты: CH3-CH2-COO-CH2-CH3
  • пропиловый эфир уксусной кислоты: CH3-COO-CH2-CH2-CH3
  • изопропиловый эфир уксусной кислоты: CH3-COO-CH(CH3)-CH3
  • бутиловый эфир муравьиной кислоты: HCOO-CH2-CH2-CH2-CH3
  • 2-метилпропиловый эфир муравьиной кислоты: HCOO-CH2-CH(CH3)-CH3
  • 1-метилпропиловый эфир муравьиной кислоты: HCOO-CH(CH3)-CH2-CH3

Среди изомеров валериановой кислоты наибольшее значение имеет 3-метилбутановая кислота (изовалериановая кислота) СН3-CH(СН3)-СН2-СООН, которую получают из валерианового корня или синтетически. Она применяется для синтеза лекарственных веществ: валидола, бромурала и др., а также для химического синтеза рацематов аминокислоты валина. В пищевой промышленности используют изоамиловый эфир изовалериановой кислоты (яблочная эссенция), также используется этиловый и пентиловый эфир валерьяновой кислоты.

Физические свойстваПравить

Валериановая кислота — это бесцветная жидкость с неприятным запахом.

ПолучениеПравить

3-СН2-СН2-СН2-СОН+2Сu(OH)24Н9COOH + Cu2O+2H2O (пентановая кислота (валериановая)+оксид меди 1)

ПрименениеПравить

  • Содержится в седативных лекарственных препаратах при повышенной нервной возбудимости, бессоннице, сердечных неврозах, спазмах кровеносных сосудов, гипертонии, мигрени, истерии, спазмах органов ЖКТ, почечной и печёночной коликах

БезопасностьПравить

Обладает запахом рвоты и вызывает рвотный рефлекс у человека. При попадании на кожу или слизистые оболочки может вызвать ожоги. Валериановая кислота имеет низкое давление пара при нормальных условиях и не угрожает дыхательным путям. Она может быть опасна водной фауне и флоре, поэтому при сливании должна быть сильно разбавлена.

См. такжеПравить