Открыть главное меню

Глицеральдегид

Глицеральдегид (глицераль, глицериновый альдегид, глицероза, 2,3-дигидроксипропаналь) — моносахарид из группы триоз с эмпирической формулой , принадлежит к альдозам[1]. Является простейшим представителем альдосахаров (альдоз) и единственным сахаром из группы альдотриоз.

Глицеральдегид
Glyceraldehyde-2D-skeletal.png
Общие
Систематическое
наименование

​(R)​-​2,3-​дигидроксипропаналь ​(D-​глицеральдегид,D-​глицероза)​

​(S)​-​2,3-​дигидроксипропаналь ​(L-​глицеральдегид,L-​глицероза)​
Традиционные названия глицераль, глицериновый альдегид, глицероза, глицеротриоза
Хим. формула C3H6O3
Физические свойства
Молярная масса 90,08 г/моль
Плотность 1,455 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 145 °C
 • кипения 140−150 °C при 0,8 мм.рт.ст. °C
Классификация
Рег. номер CAS 56-82-6
PubChem
Рег. номер EINECS 200-290-0
SMILES
InChI
ChEBI 5445
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Строение молекулыПравить

Глицеральдегид изомерен дигидроксиацетону, отличаясь от него наличием альдегидной группы вместо кетонной. Так как глицеральдегид имеет хиральный центр (асимметричный атом углерода С2) то, следовательно, он существует в виде двух энантиомеров с противоположным оптическим вращением: D- (R- или +) и L-(S- или -) стереоизомеров, а также рацемата (эквимолярной смеси энантиомеров). Структура глицеральдегида служит основой для номенклатуры оптических изомеров углеводов.

D-глицеральдегид
(R)-глицеральдегид
(+)-глицеральдегид
L-глицеральдегид
(S)-глицеральдегид
(−)-глицеральдегид
Проекция Фишера    
Скелетная формула    
Шаростержневая модель    

Циклическая форма для глицеральдегида отсутствует.

В живых организмах содержатся исключительно производные D-глицеральдегида.[2]

Физические и химические свойстваПравить

D- и L-глицеральдегид представляет собой сладкое бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде (с образованием вязкого сиропа), малорастворимое в этаноле и диэтиловом эфире, нерастворим в неполярных растворителях. Водный раствор глицеральдегида обладает оптической активностью (вращает плоскость поляризации).[3]

Рацемат глицеральдегид существует в кристаллическом состоянии в виде циклического димера — полуацеталя, который при растворении в воде диссоциирует с образованием раствора мономера (D- и L-энантиомеров).

В кислой среде глицеральдегид через ендиольную форму изомеризуется в дигидроксиацетон. В биохимических реакциях взаимопревращения глицеральдегида и дигидроксиацетона катализирует фермент триозофосфатизомераза. В щелочной среде глицеральдегид конденсируется с образованием смеси гексоз, при взаимодействии с дигидроксиацетоном образует гексулозы. С фенилгидразином легко образует озазон.

При восстановлении глицеральдегида боргидридами или алюмогидридами щелочных металлов (натрия, лития, калия) образуется трехатомный спирт глицерин или глицерол (пропан-1,2,3-триол), образующийся также при восстановлении дигидроксиацетона.

При мягком окислении глицеральдегида образуется глицериновая кислота (2,3-дигидроксипропановая кислота).

Биологическая роль, получение и применениеПравить

Глицеральдегид, в виде глицеральдегид-3-фосфата (глицераль-3-фосфата) является ключевым интермедиатом метаболизма гексоз во многих биохимических процессах: гликолиз, глюконеогенез, фотосинтез. В ходе гликолиза глицеральдегид-3-фосфат катаболизируется с образованием пировиноградной кислоты при аэробном гликолизе, либо молочной кислоты при анаэробном гликолизе.

В лабораторных условиях рацемат глицеральдегида может быть получен химически путём при:

  • мягком окисления глицерина пероксидом водорода в присутствии диоксида марганца как катализатора (при этом также образуется дигидроксиацетон);
  • окислением акролеина пероксокислотами (например, надбензойной кислотой);
  • окислением ацеталя акролеина перманганатом калия в щелочной среде (с последующим омылением ацеталя глицераля).

Энантиомеры глицеральдегида синтезируют окислением соответствующих моносахаридов:

  • L-(-)-изомер — окислением L-сорбозы;
  • D-(+)-изомер — окислением D-фруктозы или D-маннита.

Глицеральдегид находит ограниченное применение для синтеза других сахаров.[2]

См. такжеПравить

ЛитератураПравить

  • Каррер, П. Курс органической химии. - М.: Химия, 1960. - 1216 с.
  • Кочетков, Н.К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. – М.: Наука, 1967. – 672 с.
  • Березин, Б. Д. Курс современной органической химии: Учебное пособие / Б. Д. Березин. – М: Высшая школа, 1999. – 768 с.

ПримечанияПравить

  1. Thisbe K. Lindhorst. Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. — 1st. — Wiley-VCH, 2007. — ISBN 3-527-31528-4.
  2. 1 2 Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений /В. В. Племенков . – Казань, 2001. – 376 с.
  3. Рабинович, В. А. Краткий химический справочник / В. А. Рабинович, З. Я. Хавин. — 2-е изд. испр. и доп. — Л.: Химия, 1978. — 392 с.