Диэтиленгликоль

Диэтиленгликоль, двуэтиленовый спирт (дигликоль) — химическое соединение, представитель двухатомных спиртов.

Диэтиленгликоль
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
2-​[2-​гидроксиэтокси]этанол
Сокращения ДЭГ
Традиционные названия дигликоль
Хим. формула C4H10O3
Физические свойства
Молярная масса 106,12 г/моль
Плотность 1,118 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -7.8 °C
 • кипения 244-245 °C
 • разложения 343 °C
 • вспышки 124 °C
Энтальпия
 • образования -626.8 кДж/моль
Классификация
Рег. номер CAS 111-46-6
PubChem
Рег. номер EINECS 203-872-2
SMILES
InChI
ChEBI 46807
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Физические свойстваПравить

Диэтиленгликоль является прозрачной вязкой жидкостью. Гигроскопичен, обладает сладковатым вкусом. Растворим в воде, низших спиртах, ацетоне, анилине, феноле и хлороформе. Ограниченно растворим в бензоле, диэтиловом эфире и четырёххлористом углероде. Плохо растворим в минеральных и растительных маслах.

Химические свойстваПравить

Наличие в молекуле диэтиленгликоля двух спиртовых групп приводит к образованию внутри- и межмолекулярных водородных связей — с другими веществами, содержащими электроотрицательный атом (вода, амины).

Может быть использован в качестве топлива для портативных горелок. Горит пламенем, практически не имеющим цвета, при этом выделяется большое количество теплоты — 2376,39 кДж/моль:

 

Диэтиленгликоль склонен к автоокислению. Автоокисление значительно ускоряется при наличии примесей пероксидных соединений (пероксиды, гидропероксиды) и замедляется при добавлении ингибиторов (хиноны, гидрохиноны). Окисляясь, диэтиленгликоль приобретает желтоватую окраску.

Диэтиленгликоль проявляет свойства как гликолей, так и простых эфиров. С карбоновыми кислотами, их ангидридами и хлорангидридами образует сложные моно- и диэфиры, с альдегидами и кетонами в присутствии катализатора — фосфорной кислоты — соответствующие циклические ацетали.

Дегидрирование диэтиленгликоля на катализаторе (медь, цинк-медь-хром) приводит к 1,4-диоксан-2-ону. Дегидрирование на щелочных катализаторах даёт 1,4-диоксан. При оксиэтилировании при 150‒200оС в присутствии щелочных катализаторов образуется полиэтиленгликоль.

Реагирует с фосгеном, образующиеся продукты являются очень реакционноспособными. Для бис-хлоруглекислого эфира дигликоля возможна реакция с аллиловым спиртом в присутствии щелочи.

Физиологическое значениеПравить

Диэтиленгликоль относится к умеренно-опасным веществам (Класс опасности 3)[1]. При попадании в организм вызывает общетоксическое действие, в первую очередь поражает почки и печень[2]. ПДК диэтиленгликоля в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м3. Однако его ингаляционное воздействие невелико из-за низкой упругости паров.

ПроизводныеПравить

Диглим[3] (диметиловый эфир дигликоля) — является хорошим растворителем, устойчивым к основаниям

ПолучениеПравить

Промышленный синтез диэтиленгликоля заключается в следующих процессах:

  • Оксиэтилирование этиленгликоля
  • Синтез этиленгликоля из этиленоксида (как побочный продукт)

ПрименениеПравить

Диэтиленгликоль является сырьём в промышленном получении сложных эфиров, полиуретанов, олигоэфиракрилатов. Он служит пластификатором, эффективным экстрагентом ароматических веществ в процессах риформинга. Диэтиленгликоль используется как осушитель газов, в качестве основного компонента антифризов, гидравлических и гидротормозных жидкостей, как растворитель нитратов целлюлозы и полиэфирных смол.

ПримечанияПравить

СсылкиПравить

ЛитератураПравить

  • Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.