Изоэвгенол

Изоэвгенол (2-метокси-4-пропенилфенол) C₁₀H₁₂O₂ — вещество класса фенолов, относится к душистым веществам.

Изоэвгенол
Общие
Хим. формула	C10H12O2
Классификация
Рег. номер CAS	97-54-1
PubChem	7338
Рег. номер EINECS	202-590-7
SMILES	Oc1ccc(cc1OC)C=CC
InChI	InChI=1S/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3-7,11H,1-2H3 BJIOGJUNALELMI-UHFFFAOYSA-N
RTECS	SL7875000
ChEBI	18224
ChemSpider	7061
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Состоит из двух изомеров.

Транс-изоэвгенол — бесцветные кристаллы с запахом гвоздики.

• М.м. 164,2
• Т_пл = 33-34^оС
• Т_кип = 266^оС
• d₄²²=1,0852
• n_D²⁰=1,5785

Цис-изоэвгенол — жидкость с запахом гвоздики.

• Т_кип = 262^оС
• d₄²²=1,0837
• n_D²⁰=1,5726

Свойства технического изоэвгенола (содержит 5-18 % цис-изоэвгенола, 82-95 % транс-изоэвгенола)

• Т_заст = 15-20^оС
• Т_кип = 140—145^оС (при 12 мм.рт.ст.)
• d₄²²=1,085-1,086
• n_D²⁰=1,5740-1,5750

Свойства изоэвгенола, характерные для обоих изомеров

• Т_всп = 123^оС
• Т_{самовоспл} = 123^оС
• ЛД₅₀ = 1,56 г/кг (крысы, перорально)

Изоэвгенол плохо растворяется в воде и глицерине, хорошо растворяется в этаноле, эфире, гликолях, эфирных маслах. Менее стабилен, чем эвгенол: легко димеризуется в диизоэвгенол, при окислении образует ванилин.

Нахождение в природе

Изоэвгенол содержится в эфирных маслах. В гвоздичном масле содержится в основном цис-изоэвгенол, в масле эвгенольного базилика и коллюрии — транс-изоэвгенол.

Получение

Изоэвгенол получают в основном из эфирных масел. Кроме того, получают технический изоэвгенол нагреванием эвгенола или содержащих его эфирных масел с гидроксидом калия при 190—195^oC.

Применение

Изоэвгенол широко используется для составления парфюмерных композиций, как отдушки для мыла и косметических изделий, ароматизации пищевых продуктов, ранее — для получения ванилина. Используются также производные изоэвгенола: метиловый эфир, ацетат изоэвгенола в парфюмерии; диизоэвгенол как антиоксидант для душистых веществ.

Литература

• Даффа реакция — Меди// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1990. — Т. 2. — 671 с.