Итаконовая кислота

Итаконовая кислота (метиленбутандиовая кислота, метиленянтарная кислота[2]) — непредельная двухосновная карбоновая кислота.

Итаконовая кислота
Itaconic acid.png
Общие
Систематическое
наименование
3-​карбоксибут-​3-​еновая кислота
Хим. формула C5H6O4
Рац. формула HOOC-CH2(C=CH2)COOH
Физические свойства
Молярная масса 130.099 г/моль
Плотность 1,573 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 166,5 °C
 • кипения 381 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 3,85[1] и 5,45[1]
Классификация
Рег. номер CAS 97-65-4
PubChem
Рег. номер EINECS 202-599-6
SMILES
InChI
ChEBI 30838
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Применяется как сомономер для карбоксилатных каучуков. Итаконовая кислота участвует в реакциях сополимеризации, образуя полимеры со свободными карбоксильными группами. Итаконовая кислота используется для получения пиролидонов, бутиролактона, метилбутандиола, детергентов, гербицидов, стирен-бутадиеновых полимеров, нитрильных латексов, растворителей.

Итаконовая кислота может быть получена при перегонке лимонной кислоты. Мировое производство превышает 40 тыс. тонн в год,. Ожидается, что к 2020 году продажа итаконовой кислоты возрастет до 410 тыс. тонн в год[3]. Главными потребителями этого продукта являются химические компании - производители полимеров. Предполагается рост спроса на итаконовую кислоту в связи с планируемым запретом на транспортировку акрилонитрила в Европе.

ПримечанияПравить

  1. 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 5—95. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  2. [www.xumuk.ru/encyklopedia/1765.html Итаконовая кислота в химической энциклопедии]
  3. Top value platform chemicals: bio-based production of organic acids