Открыть главное меню

Корри́н — тетрапиррольное макрогетероциклическое соединение, формально — производное порфирина, лишенное углерода в C-20 мезо-положении. Коррин является родительской структурой корриноидов и ряда коферментов[1].

Коррин
Corrin.svg
Общие
Хим. формула C19H22N4
Физические свойства
Молярная масса 306,40478 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 262-76-0
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 33221
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Корриновое ядро образовано четырьмя дигидропиррольными циклами A, B, C и D, соединенных тремя метиновыми мостиками (A-B, В-С и C-D) и замыкающихся напрямую углерод-углеродной связью (A-D). Таким образом, от порфирина коррин отличается отсутствием метиленового мостика между парой пиррольных ядер. Корриновое кольцо является важнейшим компонентом структуры витамина B12, октадегидрокоррины, образованные пиррольными ядрами, называются корролами[2].

В отличие от порфиринов, являющихся ароматическими структурами, коррины неароматичны: система сопряженных двойных связей цикла незамкнута, и число sp3 связей повышено, вследствие чего корриновое кольцо неплоско и коррины и корролы значительно более реакционноспособны, чем ароматически стабилизированные порфирины. В коррнинах неполная сопряжённая система, и p-орбитали перекрываются только на 3/4 периметра кольца.

В отличие от корринов, их производные — корролы (октодегидрокоррины) полностью ароматические молекулы.

ПримечанияПравить

  1. Corrin. Glossary of terms used in bioinorganic chemistry (IUPAC Recommendations 1997) // IUBMB (недоступная ссылка). Дата обращения 23 сентября 2011. Архивировано 21 января 2017 года.
  2. The Nomenclature of Corrinoids (Recommendations 1975 // IUBMB) (недоступная ссылка). Дата обращения 23 сентября 2011. Архивировано 29 октября 2012 года.