Кумо́л (изопропи́лбензóл, 2-фени́лпропáн, в некоторых иностранных языках — куми́н) — ароматическое органическое соединение, бесцветная горючая жидкость с химической формулой .

Кумол
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
2-​фенилпропан, изопропилбензол
Хим. формула C9H12
Рац. формула C6H5CH(CH3)2
Физические свойства
Состояние жидкое
Молярная масса 120,19 г/моль
Плотность 0,8618 г/см³
Энергия ионизации 8,75 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -96,028 °C
 • кипения 152,39 °C
 • вспышки 96 ± 1 ℉[1] и 31 °C
 • воспламенения 31 °C
 • самовоспламенения 420 °C
Пределы взрываемости 0,8—6 %
Критическая точка 632,95 K (359,8 °C), 31,48 Па
Давление пара 8 ± 1 мм рт.ст.[1] и 5,3 гПа
Химические свойства
Растворимость
 • в воде плохо растворим в воде
Классификация
Рег. номер CAS 98-82-8
PubChem
Рег. номер EINECS 202-704-5
SMILES
InChI
RTECS GR8575000
ChEBI 34656
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация максимально-разовая 150 мг/м3; среднесменная 50 мг/м3
ЛД50 910 мг/кг
Токсичность Обладает общетоксичным действием. Возможный канцероген. Раздражает слизистые глаз.
NFPA 704
Огнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 1: Обычно стабильное, но может стать неустойчивым при повышенных температуре и давлении (например, пероксид водорода, гидрокарбонат натрия)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
3
2
1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Применяется в качестве добавки к моторным топливам для повышения октанового числа, в органическом синтезе для получения ацетона и фенола и в качестве растворителя. Неагрессивен по отношению к алюминию, нержавеющим сталям. Токсичен.

ИсторияПравить

Впервые кумол был выделен в 1840 г. из семян тмина (латинское название растения — Cumin cyminum) и первоначально назывался «кумин». И только впоследствии немецкий химик Юстус фон Либих предложил для вещества название «кумол» Историческое название «кумин» до сих пор сохранилось в некоторых европейских языках.

Физические свойстваПравить

При нормальных условиях представляет собой бесцветную горючую жидкость с острым характерным ароматическим запахом, предел ощущения запаха человеком в воздухе 0,04—6,4 мг/м3 . Практически нерастворим в воде (растворимость менее 0,01 %), смешивается во всех отношениях с этиловым спиртом, эфиром, бензолом и многими другими органическими растворителями. Температура плавления −96 °C и кипения 152,4 °C.

Химические свойстваПравить

По химическим свойствам похож на толуол: вступает в реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце и в боковой цепи, при окислении щелочным раствором перманганата калия образует как и толуол бензоат калия.

Важным свойством является способность третичного атома углерода в боковой цепи подвергаться лёгкому окислению кислородом воздуха с образованием гидропероксида кумола (реакция Хока) — промежуточного продукта при получении ацетона и фенола[2]:

Способ полученияПравить

Жидкофазное (катализатор: хлорид алюминия(III)) или парофазное (катализатор: цеолиты, фосфорная кислота на кизельгуре) алкилирование бензола пропиленом по реакции алкилирования Фриделя — Крафтса при температуре 250 °С и давлении 400 бар.

ПрименениеПравить

Кумол используется как высокооктановая добавка к моторному топливу, особенно для повышения октанового числа авиационных бензинов, так как по сравнению с бензолом имеет более низкую температуру замерзания (-96 °С).

Иногда применяется в качестве растворителя органических веществ.

Основная часть кумола используется в органическом синтезе при получении фенола и ацетона одним из промышленных способов. Примерно 20 % мирового производства бензола расходуется для получения кумола[3].

Процесс известен под названием реакции Удриса — Сергеева — окисление изопропилбензола кислородом воздуха в гидропероксид кумола с последующим его разложением серной кислотой:

 

 

Побочными продуктами реакции разложения являются α-метилстирол, ацетофенон, диметилфенилкарбинол.

Меры безопасностиПравить

Взрыво- и пожароопасностьПравить

Смеси паров кумола с воздухом взрывоопасны, концентрационные пределы взрываемости в воздухе: от 0,8 об.% (40 г/м3) до 6 об.% (300 г/м3). Температура вспышки паров 31 °C. Температура самовоспламенения 420 °C.

Изопропилбензол образует взрывоопасный пероксид при длительном контакте с воздухом. Поэтому перед перегонкой или ректификацией во избежание взрыва необходимо проверить вещество на содержание пероксидов.

При работе с кумолом следует соблюдать все меры предосторожности при работе с огнеопасными и токсичными органическими веществами.

Физиологическое воздействиеПравить

Кумол относится к малоопасным веществам (Класс опасности 4). Вызывает общетоксическое действие, является наркотиком.

Кумол при попадании на кожу в глаза и на слизистые вызывает раздражение, также пары раздражают дыхательные пути. В высоких концентрациях кумол вредно воздействует на печень.

Вдыхание воздуха с высокой концентрацией паров кумола вызывает наркотический эффект, головную боль, головокружение и ухудшение самочувствия.

Предельно допустимая концентрация в рабочей зоне 50 мг/м3 (рекомендуемая).

В 2013 г. Международное агентство по изучению рака отнесло кумол к веществам, возможно являющимися канцерогенами. В экспериментах на мышах было обнаружено, что от паров кумола у подопытных животных развивались злокачественные опухоли в лёгких и печени[4].

ПримечанияПравить

  1. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0159.html
  2. Siegfried Hauptmann. Organische Chemie. 2. Auflage. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 334.
  3. Market Study Benzene, published by Ceresana, July 2011 [1]
  4. IARC Monograph 101 — Cumol, 2013

ЛитератураПравить

  1. Химия. Большой энциклопедический словарь / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — 2-е изд. — БСЭ, 1998 ISBN 5-85270-253-6 (БРЭ)
  2. Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник: Справочное издание — СПб: Химия, 1994 ISBN 5-7245-0988-1