Люминол — органическое соединение с формулой C8H7N3O2. Представляет собой белые или светло-жёлтые кристаллы. Хорошо растворим в полярных органических растворителях, однако практически нерастворим в воде. Люминол является веществом, способным к хемилюминесценции. Он испускает синее свечение при взаимодействии с некоторыми окислителями. Люминол используется судебными экспертами для выявления следов крови, оставленных на месте преступления, так как он реагирует с железом, содержащимся в гемоглобине крови. Также люминол используют биологи при проведении различных исследований клеток для обнаружения меди, железа и цианидов.
Люминол
| |
|---|---|
 | |
Общие
| |
| Систематическое наименование | 5-амино-2,3-дигидро-1,4-фталазиндион
|
| Традиционные названия | o-Аминофталоил гидразид |
| Хим. формула | C₈H₇N₃O₂ |
Физические свойства
| |
| Состояние | белые или бледно-жёлтые кристаллы |
| Молярная масса | 177,16 г/моль |
Термические свойства
| |
| Т. плав. | 319—320 ℃ |
Химические свойства
| |
| Растворимость в воде | нерастворим |
| Растворимость в этаноле | растворим |
Классификация
| |
| Номер CAS | 521-31-3 |
| PubChem | 10638 |
| ChemSpider | 10192 |
| Номер EINECS | 208-309-4 |
| DrugBank | DBDB18536 |
C1=CC2=C(C(=C1)N)C(=O)NNC2=O
| |
InChI=1S/C8H7N3O2/c9-5-3-1-2-4-6(5)8(13)11-10-7(4)12/h1-3H,9H2,(H,10,12)(H,11,13)
| |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Получение
правитьВ лабораторных условиях люминол может быть получен в результате двустадийного синтеза исходя из 3-нитрофталевой кислоты[1][2]. Первой стадией является её нагревание с гидразином в высококипящем органическом растворителе, таком как, например, триэтиленгликоль. В результате реакции конденсации образуется гетероциклическая система 5-нитрофталилгидразида. Нитрогруппа этого соединения может быть восстановлена при помощи NaHSO3 или сульфида аммония, дав в результате люминол.
Многие сайты пишут, что впервые люминол был синтезирован в Германии в 1902 году. В действительности люминол открыт приблизительно в 1853 году. Изучен был в 1928[3].
Хемилюминесценция
править
Хемилюминесцентные свойства люминола проявляются в присутствии окислителей. Для этой цели может быть использован пероксид водорода (H2O2) в растворе щёлочи.
В присутствии катализаторов, таких как соли железа (например, красная кровяная соль[4]), пероксид водорода разлагается с образованием кислорода и воды.
При взаимодействии люминола с гидроксид-ионами образуется дианион, который взаимодействует с кислородом. Продуктом этой реакции является крайне нестабильный органический дирадикал, который моментально распадается с образованием азота и молекулы 3-аминофталевой кислоты в возбуждённом электронном состоянии. При возвращении молекулы из возбуждённого в основное электронное состояние испускается фотон.
Примечания
править- ↑ Ernest Huntress, Lester Stanley, Almon Parker. The Preparation of 3-Aminophthalhydrazide for Use in the Demonstration of Chemiluminescence (англ.) // J. Am. Chem. Soc.[англ.] : journal. — 1934. — Vol. 56, no. 1. — P. 241—242. — doi:10.1021/ja01316a077.
- ↑ Synthesis of luminol Архивировано 25 апреля 2009 года.
- ↑ James et al., 2005, Discovery, p. 369.
- ↑ Выделение света – признак химической реакции (свечение люминола) Архивная копия от 4 марта 2016 на Wayback Machine — видеоопыт в Единой коллекции цифровых образовательных ресурсов
Литература
править- James, Stuart H. Principles of Bloodstain Pattern Analysis : Theory and Practice / Stuart H. James, Paul E. Kish, T. Paulette Sutton. — CRC Press, 2005. — 15 : The Detection of Blood Using Luminol. — P. 369−390. — 576 p. — (Practical aspects of criminal and forensic investigations). — ISBN 1420039466. — ISBN 9781420039467.