Открыть главное меню

Нафталин

Нафтали́н бицикло-[4.4.0]-дека-1,3,5,7,9-пентаен С10Н8 — твердое кристаллическое вещество с характерным запахом. В воде не растворяется, но хорошо растворим в бензоле, эфире, спирте, хлороформе.

Нафталин
Naphthalene-2D-Skeletal.svg
Нафталин
Нафталин
Общие
Систематическое
наименование
Нафталин
Хим. формула С10Н8
Рац. формула С10Н8
Физические свойства
Молярная масса 128,17052 г/моль
Плотность 1,14 г/см3 (15,5 °C);
1,0253 г/см3 (20 °C);
0,9625 г/см3 (100 °C)[1]
Энергия ионизации 8,12 ± 0,01 эВ[2]
Термические свойства
Т. плав. 80,26 °C
Т. кип. 217,97[1] °C
Т. всп. 79—87 °C
Пр. взрв. 0,9 ± 0,1 об.%[2]
Мол. теплоёмк. 165,72[1] Дж/(моль·К)
Энтальпия образования 78,53[1] кДж/моль
Давление пара 0,08 ± 0,01 мм рт.ст.[2]
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5898[1]
Классификация
Рег. номер CAS 91-20-3
PubChem
Рег. номер EINECS 202-049-5
SMILES
InChI
Рег. номер EC 202-049-5
RTECS QJ0525000
ChEBI 16482 и 44619
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Содержание

Химические свойстваПравить

Нафталин по химическим свойствам сходен с бензолом: легко нитруется, сульфируется, взаимодействует с галогенами. Отличается от бензола тем, что ещё легче вступает в реакции[3].

Физические свойстваПравить

Плотность 1,14 г/см³, температура плавления 80,26 °C, температура кипения 217,7 °C, растворимость в воде примерно 30 мг/л, температура вспышки 79—87 °C, температура самовоспламенения 525 °C, молярная масса 128,17052 г/моль.

ПолучениеПравить

Нафталин получают из каменноугольной смолы. Также нафталин можно выделять из тяжёлой смолы пиролиза (закалочное масло), которая применяется в процессе пиролиза на этиленовых установках. Еще одним способом промышленного получения нафталина является деалкилирование его алкилпроизводных.

В природе нафталин выделяют термиты вида Coptotermes formosanus, чтобы защитить свои гнёзда от муравьёв, грибков и нематод[4].

ПрименениеПравить

Важное сырьё химической промышленности: применяется для синтеза фталевого ангидрида, тетралина, декалина, разнообразных производных нафталина.

Производные нафталина применяют для получения красителей и взрывчатых веществ, в медицине, как инсектицид моли в быту.

Крупные монокристаллы применяются в качестве сцинтилляторов для регистрации ионизирующих излучений.

Может использоваться для создания синтетических аналогов каннабиноидов.

Влияние на здоровьеПравить

При остром отравлении нафталин вызывает головные боли, тошноту, рвоту, раздражение слизистых оболочек. Длительное воздействие нафталина может вызвать повреждение или разрушение красных кровяных телец (эритроцитов). Хроническое воздействие нафталина также приводит к нарушению работы печени и поджелудочной железы, вызывает развитие атрофического ринита и фарингита.

International Agency for Research on Cancer (IARC) классифицировала нафталин как возможный канцероген, вызывающий рак у людей и животных [Group 2B].

В человеческом организме чаще всего концентрируется в жировой ткани, где может накапливаться до тех пор, пока жировая ткань не начнёт сжигаться, и яд не попадёт в кровь, после чего наступает отравление организма (кровотечения, возникновение опухолей и т. д.).

ПримечанияПравить

ЛитератураПравить

  • Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.