Нафтали́н (бицикло-[4.4.0]-дека-1,3,5,7,9-пентаен) — твердое кристаллическое вещество с характерным запахом. В воде не растворяется, но хорошо растворим в бензоле, эфире, спирте, хлороформе.

Нафталин
Naphthalene-2D-Skeletal.svg Naphthalene-from-xtal-3D-balls.png
Naphthalene-from-xtal-3D-vdW.png
Общие
Систематическое
наименование
Нафталин
Традиционные названия Нафталин, антимит, гексален
Хим. формула С10Н8
Рац. формула С10Н8
Физические свойства
Молярная масса 128,17052 г/моль
Плотность 1,14 г/см3 (15,5 °C);
1,0253 г/см3 (20 °C);
0,9625 г/см3 (100 °C)[1]
Энергия ионизации 8,12 ± 0,01 эВ[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления 80,26 °C
 • кипения 217,97[1] °C
 • вспышки 79—87 °C
Пределы взрываемости 0,9 ± 0,1 об.%[2]
Мол. теплоёмк. 165,72[1] Дж/(моль·К)
Энтальпия
 • образования 78,53[1] кДж/моль
Давление пара 0,08 ± 0,01 мм рт.ст.[2]
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5898[1]
Классификация
Рег. номер CAS 91-20-3
PubChem
Рег. номер EINECS 202-049-5
SMILES
InChI
RTECS QJ0525000
ChEBI 16482
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 20 мг/дм³
ЛД50 5000-12376 мг/кг
Токсичность Класс опасности 4
NFPA 704
Огнеопасность 2: Для воспламенения необходим некоторый нагрев или относительно высокая температура воздуха (например, дизельное топливо). Температура вспышки между 38 °C (100 °F) и 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
2
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Химические свойстваПравить

Нафталин по химическим свойствам сходен с бензолом: легко нитруется, сульфируется, взаимодействует с галогенами. Отличается от бензола тем, что ещё легче вступает в реакции[3].

Физические свойстваПравить

Плотность 1,14 г/см³, температура плавления 80,26 °C, температура кипения 217,7 °C, растворимость в воде примерно 30 мг/л, температура вспышки 79—87 °C, температура самовоспламенения 525 °C, молярная масса 128,17052 г/моль.

ЭлектропроводностьПравить

Кристаллический нафталин имеет заметную электропроводность при комнатной температуре с удельным сопротивлением около 1012 Ом·м. При плавлении удельное сопротивление уменьшается более чем в тысячу раз, примерно до 4·108 Ом·м.

Как в жидком, так и в твердом виде сопротивление зависит от температуры приблизительно как  , где   (Ом·м) и   (эВ) — некоторые постоянные параметры,   — постоянная Ботльцмана (8,617·10−5 эВ/K), а   — абсолютная температура (K). Параметр   равен 0,73 эВ в твёрдом нафталине. В твёрдом виде имеет полупроводниковый тип проводимости при температуре даже ниже 100 К[4][5].

ПолучениеПравить

Нафталин получают из каменноугольной смолы. Также нафталин можно выделять из тяжёлой смолы пиролиза (закалочное масло), которая применяется в процессе пиролиза на этиленовых установках. Ещё одним способом промышленного получения нафталина является деалкилирование его алкилпроизводных.

В природе нафталин выделяют термиты вида Coptotermes formosanus, чтобы защитить свои гнёзда от муравьёв, грибков и нематод[6].

ПрименениеПравить

Важное сырьё химической промышленности: применяется для синтеза фталевого ангидрида, тетралина, декалина, разнообразных производных нафталина.

Производные нафталина применяют для получения красителей и взрывчатых веществ, в медицине, как инсектицид моли в быту.

Крупные монокристаллы применяются в качестве сцинтилляторов для регистрации ионизирующих излучений.

Может использоваться для создания синтетических аналогов каннабиноидов.

Влияние на здоровьеПравить

При остром отравлении нафталин вызывает головные боли, тошноту, рвоту, раздражение слизистых оболочек. Длительное воздействие нафталина может вызвать повреждение или разрушение красных кровяных телец (эритроцитов). Хроническое воздействие нафталина также приводит к нарушению работы печени и поджелудочной железы, вызывает развитие атрофического ринита и фарингита.

International Agency for Research on Cancer (IARC) классифицировала нафталин как возможный канцероген, вызывающий рак у людей и животных [Group 2B].

В человеческом организме чаще всего концентрируется в жировой ткани, где может накапливаться до тех пор, пока жировая ткань не начнёт сжигаться, и данное вещество (нафталин) не попадёт в кровь, после чего наступает отравление организма (кровотечения, возникновение опухолей и т. д.).

См. такжеПравить

ПримечанияПравить

  1. 1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics / D. R. Lide (Ed.). — 90th edition. — CRC Press; Taylor and Francis, 2009. — 2828 p. — ISBN 1420090844.
  2. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0439.html
  3. Нафталин // Химическая энциклопедия
  4. John A. Bornmann (1962): «Semiconductivity of Naphthalene». Journal of Chemical Physics, volume 36, pages 1691— doi:10.1063/1.1732805
  5. L. B. Schein, C. B. Duke, and A. R. McGhie (1978): «Observation of the Band-Hopping Transition for Electrons in Naphthalene». Physical Review Letters, volume 40, pages 197—. doi:10.1103/PhysRevLett.40.197
  6. Термиты травят муравьёв нафталином

ЛитератураПравить

  • Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.