Пеларгоновая кислота

Пеларгоновая кислота (Нонановая кислота) СH₃(CН₂)₇COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота. Представляет собой маслообразную жидкость, застывающую при охлаждении в листовато-кристаллическую массу, плавящуюся при 12,5 °C; t_кип 253—254 °C. Соли и анионы пеларгоновой кислоты называются пеларгонатами.

Пеларгоновая кислота
Общие
Традиционные названия	Пеларгоновая кислота
Хим. формула	C9H18O2
Рац. формула	СH3(CН2)7COOH
Физические свойства
Молярная масса	158,23 г/моль
Плотность	0,900 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	12,5 °C
• кипения	254 °C
Давление пара	4 Па
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4343
Классификация
Рег. номер CAS	112-05-0
PubChem	8158
Рег. номер EINECS	203-931-2
SMILES	CCCCCCCCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C9H18O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9(10)11/h2-8H2,1H3,(H,10,11) FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	29019
ChemSpider	7866
Безопасность
NFPA 704	1 3 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Нахождение в природе

В природе пеларгоновая кислота содержится в виде эфиров в летучем масле Pelargonium roseum, в сивушном масле кормовой свеклы и картофеля, в японском воске; в небольших количествах — в сильно прогорклых жирах (как продукт окисления олеиновой кислоты), в нефти.

Получение

Получают пеларгоновую кислоту озонолизом олеиновой кислоты с последующим окислением продукта реакции воздухом или O₂; выделяют ректификацией из фракций C₅-C₉, C₇-C₉ и C₉-C₁₀ синтетических жирных кислот; путём сплавления непредельной ундециленовой кислоты с гидроксидом калия, к которому прибавлено немного воды:
СН₃—(СН₂)₇—СН=СH—СООН + 2КOH = СН₃—(СН₂)₇—COKO + CH₃—COKO + H₂
По окончании реакции полученную соль пеларгоновой кислоты разлагают соляной кислотой и свободную пеларгоновую кислоту перегоняют под уменьшенным давлением.
Пеларгоновая кислота получается также омылением соответствующего нитрила, нормального цианистого октила C₈H₁₇CN, и образуется при окислении азотной кислотой олеиновой и стеариновой кислоты, а также в некоторых других случаях.

Применение

Применяют пеларгоновую кислоту в производстве полиэфирных алкидных смол, красителей, стабилизаторов; замещённые пеларгоновой кислоты используют в качестве биостимуляторов, эфиры — в качестве душистых веществ, например этилпеларгонат имеет запах розы.