1-Бромбутан представляет собой броморганическое соединение с формулой CH3(CH2)3Br. Бесцветная жидкость, хотя загрязнённые образцы кажутся желтоватыми. Не растворяется в воде, но растворим в органических растворителях. В основном используется в качестве источника бутильной группы в органическом синтезе. Это один из нескольких изомеров бутилбромида.

1-​бромбутан
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C4H9Br
Физические свойства
Молярная масса 137,02 г/моль
Энергия ионизации 10,13 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления −112,4 °C
 • кипения 101,6 °C
Структура
Дипольный момент 6,9E−30 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS 109-65-9
PubChem
Рег. номер EINECS 203-691-9
SMILES
 
InChI
RTECS EJ6225000
Номер ООН 1126
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Получение

править

Получают по реакции радикального присоединения бромоводорода к бутену-1, протекающей как антимарковниковское присоединение.

1-Бромбутан также можно получить из бутанола-1 обработкой бромистоводородной кислотой[2]:

 

Химические свойства

править

Как первичный галогеналкан, он склонен к реакциям типа SN2. Обычно используется в качестве алкилирующего агента. При реакции с металлическим магнием в сухом эфире даёт соответствующий реактив Гриньяра. Такие соединения используются для присоединения бутильной группы к различным субстратам.

1-Бромбутан является предшественником в синтезе н-бутиллития[3]:

 , где X = Cl, Br

Литий, используемый в этой реакции, содержит 1-3 % натрия. Когда бромбутан является реагентом, продукт представляет собой гомогенный раствор, состоящий из смешанного кластера, содержащего как LiBr, так и LiBu.

Примечание

править
  1. 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. Oliver Kamm, C. S. Marvel, R. H. Goshorn, Thomas Boyd, And E. F. Degering «Alkyl And Alkylene Bromides» Org.
  3. Brandsma, L. Preparative Polar Organometallic Chemistry I / Brandsma, L., Verkraijsse, H. D.. — Berlin : Springer-Verlag, 1987. — ISBN 3-540-16916-4.