Перметри́н, 3-Феноксибензиловый эфир 3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2- диметилциклопропанкарбоновой кислотыинсектицид, акарицид, действующее вещество репеллентов и наружных лекарственных средств. Вещество относится к группе пиретринов (пиретроидов).

Перметрин
Permethrin
Изображение химической структуры
Химическое соединение
ИЮПАК 3-Феноксибензиловый эфир 3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2- диметилциклопропанкарбоновой кислоты.
Брутто-формула C21H20Cl2O3
CAS
PubChem
DrugBank
Состав
Классификация
Фармакол. группа Противопаразитарные средства
АТХ
Лекарственные формы
наружное (крем, эмульсия, лосьон)
Другие названия
Никс, Медифокс, Перметриновая мазь, Ниттифор, Пара плюс, Педилин, Метризон, Рефтамид
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе
Перметрин
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C21H20Cl2O3
Физические свойства
Молярная масса 391,28 г/моль
Плотность 1,19 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 34,5 ± 1 °C[1]
 • кипения 290 °C[1]
Давление пара 2,866431E−6 Па[2]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 5,5⋅10−3 частей на миллион
Классификация
Рег. номер CAS 52645-53-1
PubChem
Рег. номер EINECS 258-067-9
SMILES
InChI
ChEBI 34911
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства править

Перметрин — легкоплавкое твёрдое вещество, прозрачные кристаллы, при повышении температуры — вязкая жидкость жёлтого цвета с оранжево-коричневым оттенком.

Температура кипения 200 °C (473 K), температура плавления 34 °C (307 K).

В воде практически не растворяется (растворимость — 5,5⋅10−3 частей на миллион).

Применение править

Перметрин применяется в качестве инсектицидного, в частности, акарицидного, средства.

Нанесённый на кожу перметрин является скабицидом (убивает чесоточных клещей и их яйца[3]) и педикулицидом (убивает вшей). Он используется в медицине как наружное средство при чесотке[4][5], иногда при педикулёзе [5] и демодекозе[источник не указан 701 день].

Перметрин применяется только наружно[5][4]. Типичная лекарственная форма — крем с 5 % перметрина[3].

Механизм действия править

Действие обусловлено нарушением ионной проницаемости натриевых каналов и торможением процессов поляризации (реполяризации) мембраны нервных клеток вшей, блох, клещей (в т.ч. чесоточных) и других эктопаразитов типа членистоногих, что приводит к парализующему эффекту.[источник не указан 701 день]

Эффективность и безопасность править

В качестве скабицида перметрин имеет эффективность, близкую к ивермектину[4]. В сравнении с эсдепаллетрином он имеет такую же высокую эффективность при лечении чесотки, обычно достаточно однократного нанесения препарата (в 94–98 % случаев пациент излечивается)[6].

Перметрин более эффективен, чем кротамитонruen и cерная мазь[7]

Перметрин может вызвать раздражение на коже и, иногда, аллергию[8].

Несмотря на использование перметрина в качестве действующего вещества в некоторых инсектицидных препаратах для кошек, перметрин для кошек токсичен, приводит к различным осложнениям и, в отдельных случаях, к смерти. Токсичность перметрина для кошек подтверждена многочисленными международными исследованиями[9][10][11][12][13][14].

Примечания править

  1. 1 2 https://gestis.dguv.de/data?name=510015
  2. https://nepis.epa.gov/Exe/ZyPURL.cgi?Dockey=P10013E0.TXT
  3. 1 2 Medications : [англ.] : [арх. 10 апреля 2022]. — USA : CDC.
  4. 1 2 3 Rosumeck et al., 2018.
  5. 1 2 3 MedlinePlus, 2018.
  6. Малярчук, А. П. Оценка эффективности скабицида при различных клинических вариантах чесотки. / А. П. Малярчук, Т. В. Соколова, В. В. Гладько // Клиническая дерматология и венерология : журн. — 2013. — Т. 11, № 5. — С. 66–73.
  7. Mila-Kierzenkowska, C. Comparative Efficacy of Topical Pertmehrin, Crotamiton and Sulfur Ointment in Treatment of Scabies : [англ.] / C. Mila-Kierzenkowska, A. Woźniak, E. Krzyżyńska-Malinowska … [et al.] // Journal of Arthropod-Borne Diseases. — 2017. — Vol. 11, no. 1. — P. 1–9. — PMID 29018829. — PMC 5629290.
  8. Permethrin topical — Uses, Side Effects, and More : [англ.] : [арх. 1 сентября 2021] // WebMD.
  9. ТОКСИЧНОСТЬ ПЕРМЕТРИНА ДЛЯ КОШЕК: РЕТРОСПЕКТИВНОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ 42 СЛУЧАЕВ. Дата обращения: 5 июля 2023. Архивировано 5 июля 2023 года.
  10. Перметрин - смертельная опасность для кошек. Дата обращения: 5 июля 2023. Архивировано 5 июля 2023 года.
  11. Permethrin toxicity in cats. Дата обращения: 5 июля 2023. Архивировано 5 июля 2023 года.
  12. If You Spray Your Clothes With Permethrin, Be Careful Around The Cat. Дата обращения: 5 июля 2023. Архивировано 5 июля 2023 года.
  13. Treatment of Permethrin Toxicosis in Cats by Intravenous Lipid Emulsion. Дата обращения: 5 июля 2023. Архивировано 5 июля 2023 года.
  14. Permethrin poisoning. Дата обращения: 5 июля 2023. Архивировано 5 июля 2023 года.

Литература править