Википедия

Пиретроиды

Пиретроиды — синтетические инсектициды, аналоги природных пиретринов. Для насекомых являются нейротоксическими ядами: нарушают процесс передачи нервного импульса, что приводит к параличу и смерти насекомого. Некоторые пиретроиды эффективны и против клещей. Благодаря высокой липофильности быстро проникают через покровы насекомого, что обеспечивает почти мгновенное поражение (т.н. эффект нокдауна).

Пиретроиды — яды кишечного и контактного действия, но не обладают системным действием (не способны передвигаться по сосудистой системе растения и отравлять питающихся им насекомых).

Пиретроиды 1 поколения править

 
Получение транс-хризантемовой кислоты, исходя из 3,3-диметилакриловой кислоты

Пиретроиды 1 поколения — эфиры хризантемовой кислоты. Их получают взаимодействием хлорангидрида хризантемовой кислоты со спиртовой компонентой в присутствии третичных аминов или переэтерификацией этилового эфира хризантемовой кислоты в присутствии натрия. Наиболее токсичные для насекомых соединения найдены среди эфиров циклопентенолонов, замещенных бензиловых спиртов и N-оксиметилимидов.

На основе пиретроидов 1 поколения выпускаются препараты: аллетрин (2-аллил-3-метил-2-циклопентен-4-ол-1-онилхризантемат); фуретрин (2-фурфурил-3-метил-2-циклопентен-4-ол-1-онилхризантемат); циклетрин (2-циклопентенил-3-метил-2-циклопентен-4-ол-1-онилхризантемат); бартрин (6-хлор-пиперонилхризантемат); диметрин (2,4-диметилбензилхризантемат); неопинамин [N-(3,4,5,6-тетрагидрофтальимидо) метилхризантемат].

 
Инсектицид пиретрин

Эти соединения обладают высокой инсектицидной активностью, но, как и природные пиретрины, легко окисляются на свету и поэтому используются главным образом в закрытых помещениях. Их также включают в состав противомоскитных тлеющих спиралей, пластин, а также аэрозольных баллончиков, предназначенных для борьбы с бытовыми насекомыми.

Пиретроиды 2 поколения править

Пиретроиды 2-го поколения появились в 1960—1970-е годы. Эти соединения более стабильны к фотоокислению. К ним относятся эфиры 3-(2,2-дигалогенвинил)-2,2-диметил-циклопропан-карбоновых кислот — перметрин, циперметрин (на сегодняшний день самый распространенный пиретроид), дельтаметрин (декаметрин, «децис»), а также фенвалерат — пиретроид, который не содержит циклопропанового кольца. Эти соединения обладают широким спектром действия, эффективны при очень малых нормах расхода — обычно от 16 до 300 г/га, а для дельтаметрина 5-20 г/га. Все пиретроиды 2-го поколения значительно превосходят пиретрины по инсектицидным свойствам: так, оптически активный дельтаметрин активнее природного пиретрина I в 900 раз. Их широко используют для обработки хлопчатника, картофеля и многих других сельскохозяйственных культур, а также садов. Кроме того, они находят применение против бытовых насекомых, для обработки тканей и тарных материалов. К их недостаткам относится высокая токсичность для пчёл и рыб, отсутствие системного действия и непригодность для борьбы с почвообитающими насекомыми.

Пиретроиды 3 поколения править

К пиретроидам 3 поколения относятся цигалотрин, флуцитринат, флувалинат, тралометрин, цифлутрин, фенпропатрин, бифентрин, имипротрин, циклопротрин, а также этофенпрокс, который, в отличие от других пиретроидов, не содержит сложноэфирной группы. Наибольшее распространение из пиретроидов 3 поколения нашёл цигалотрин, который в 2,5 раз активнее дельтаметрина. Некоторые из этих пиретроидов обладают высокой активностью против клещей (цигалотрин, бифентрин, тау-флювалинат).

Влияние на теплокровных править

Пиретроиды считаются менее токсичными, чем инсектициды других групп. Это обусловлено тем, что они либо сразу элиминируются, либо метаболизируются (благодаря лабильности эфирной связи), после чего выводятся из организма, а эстеразы, гидролизующие пиретроиды, в печени теплокровных гораздо более активны, чем у насекомых[1].

Ототоксичны (могут ухудшать слух)[2][3].

Синергисты править

Пиперонилбутоксид, не являясь сам по себе инсектицидом, резко повышает эффективность пиретроидов. Это связано с тем, что он инактивирует в организме насекомых ферменты, разрушающие пиретроиды.

См. также править

Примечания править

  1. ↑ Ткачев А.В. Пиретроидные инсектициды - аналоги природных защитных веществ растений. — 2004. — Т. 8, № 2.
  2. ↑ Пьер Кампо, Кэти Маген, Стефан Габриэль, Анжела Мёллер, Эберхард Нис, Мария Долорес Соле Гомес и Эско Топпила. Ухудшение слуха при воздействии промышленного шума и химикатов. Обзор = Combined exposure to Noise and Ototoxic Substance (англ.) / Эусебио Риал Гонсалес и Джоанна Коск-Биенко (ред). — Люксембург: Европейское агентство по безопасности и гигиене труда, 2009. — 63 p. — ISBN 978-92-9191-276-612. — doi:10.2802/16028. P. Campo, K. Maguin, S. Gabriel, A. Möller, E. Nies, M. Dolores, S. Gómez, E. Toppila. Combined Exposure to Noise and Ototoxic Substances (англ.) / E.R. González, J. Kosk-Bienko. — Luxembourg: European Agency for Safety and Health, 2009. — 62 p. — (Literature reviews). — ISBN 978-92-9191-276-6. — doi:10.2802/16028.
  3. ↑ Ann-Christin Johnson and Thais C. Morata. 142. Occupational exposure to chemicals and hearing impairment (The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals) (англ.) / Kjell Torén ed. — Arbete och Hälsa, Vetenskaplig skriftserie 2010; 44 (4) ISSN 0346-7821. — Gothenburg, Sweden: University of Gothenburg, 2010. — 190 p. — (Arbete och Hälsa / Work and Health). — ISBN 978-91-85971-21-3. Архивировано 11 мая 2023 года. PDF Архивная копия от 24 мая 2023 на Wayback Machine

Ссылки править

Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Пиретроиды&oldid=134818466