Открыть главное меню

Простановая кислота (7-(2-октилциклопентил)гептановая кислота) — это насыщенная жирная кислота, которая содержит циклопентановое кольцо. Её производными являются простагландины — липидные физиологически активные вещества. Простановая кислота не найдена в природе, но она может быть синтезирована искусственно.

Простановая кислота
Prostanoic Acid.svg
Общие
Систематическое
наименование
7-(2-октилциклопентил)гептановая кислота
Хим. формула C20H38O2
Рац. формула CH3(CH2)7(C5H8)(CH2)6COOH
Физические свойства
Молярная масса 310,5145 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 25151-81-9
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 8504
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

СинтезПравить

Впервые синтез простановой кислоты из 1-формил-циклопентена был детально рассмотрен в научной литературе в 1975 году группой французских фармакологов[1]. Через год группа японских ученых, работавших в центральной исследовательской лаборатории фирмы «Sankyo Co., Ltd.» (Синагава, Токио), опубликовала другой способ получения простановой кислоты из 2-[4-гидрокси-5-(метоксиметил)циклопент-2-ен-1-ил]уксусной кислоты[2]. В 1986 году группа японских ученых из университета Кюсю в Фукуоке предложила свою схему получения простановой кислоты из лимонена[3].

См. такжеПравить

ПримечанияПравить

  1. Hamon A., Lacoume B., Olivier A., Pilgrim W.R. Synthesis of prostanoic acid (англ.) // Tetrahedron Letters (англ.) : journal. — 1975. — November (vol. 16, no. 50). — P. 4481—4482. — DOI:10.1016/S0040-4039(00)91098-0.
  2. Sakai K., and Inouye K., Nakamura N. Synthesis of (+)-prostanoic acid (1) (неопр.) // Prostaglandins. — 1976. — September (т. 12, № 3). — С. 399—401. — DOI:10.1016/0090-6980(76)90020-4.
  3. Suemune H., Kawahara T., Sakai K. Conversion of limonene to prostanoic acid and 8-isoprostanoic acid (англ.) // Chemical and pharmaceutical bulletin (англ.) : journal. — 1986. — February (vol. 34, no. 2). — P. 550—557. — DOI:10.1248/cpb.34.550.