Лимонен

Лимоне́н — 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1, углеводород группы терпенов.

D-​Лимонен и L-​Лимонен
R-Лимонен
 
S-Лимонен

Молекулы D- и L-лимонена
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
1-​метил-​4-​изопропенилциклогексен-​1
Традиционные названия R-Лимонен и S-лимонен, дипентен (для рацемической смеси)
Хим. формула С10H16
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 136,24 г/моль
Плотность 0,8411 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -74,25 °C
 • кипения 175,5-176,5 °C
 • вспышки 42 °C
 • воспламенения 237 °C
 • самовоспламенения 255 °C
Давление пара 139,6 Па (при 20 °С)
Химические свойства
Вращение 87-102°
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4720 для D-лимонена
1,4717 для L-лимонена
(при 21 °C)
Классификация
Рег. номер CAS 5989-27-5
PubChem
Рег. номер EINECS 231-732-0
SMILES
InChI
RTECS GW6360000
ChEBI 15384
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 5 г/кг (крысы, перорально)
NFPA 704
Огнеопасность 2: Для воспламенения необходим некоторый нагрев или относительно высокая температура воздуха (например, дизельное топливо). Температура вспышки между 38 °C (100 °F) и 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
2
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Источники и применениеПравить

Существует в виде двух оптически активных форм — энантиомеров и в виде рацемической смеси, которую раньше считали одним веществом (дипентен). Содержится во многих эфирных маслах (в эфирных маслах цитрусовых до 90 % D-лимонена) и в скипидаре (4—6 % дипентена в скипидаре из живицы сосны обыкновенной Pinus sylvestris). Также содержится в шкурке апельсина.

D-лимонен ((R)-энантиомер) обладает цитрусовым запахом и используется в качестве отдушки в парфюмерии и в производстве ароматизаторов. Запах L-лимонена ((S)-энантиомер) имеет ярко выраженный запах хвои, этот энантиомер также используется в качестве отдушки. Обсуждаются[1] его возможные антиканцерогенные свойства.

Химические свойстваПравить

При нагревании до 300 °C оптически активные формы лимонена рацемизуются в дипентен, при высоких температурах (пропускание паров над раскалённой металлической поверхностью) разлагается с образованием изопрена.

Лимонен окисляется по аллильному положению циклогексенового ядра до карвона, однако в промышленности карвон синтезируют из лимонена нитрозированием нитрозилхлоридом с последующим гидролизом образовавшегося оксима карвона. Дегидрирование лимонена в присутствии серы ведёт к образованию цимола.

БиосинтезПравить

Лимонен образуется из геранилфосфата через циклизацию промежуточно образующегося карбокатиона.

См. такжеПравить

ПримечанияПравить

  1. Jingyi Zhou, Maria Azrad, Lingyan Kong. Effect of Limonene on Cancer Development in Rodent Models: A Systematic Review // Frontiers in Sustainable Food Systems. — 2021. — Т. 5. — ISSN 2571-581X. — doi:10.3389/fsufs.2021.725077/full.