Реакция Кольбе

Реакция Ко́льбе — электрохимическая реакция получения углеводородов из карбоновых кислот^[1] или их солей^[2]. Проходит по уравнению:

{\mathsf {2RCOO^{-}\rightarrow 2CO_{2}+R{\text{-}}R+2e^{-}}}

Реакцию проводят в водных, этанольных или метанольных электролитах на гладких анодах из платины или анодах из непористого угля^[1] при температуре 20°-50°^[3].

Реакция не является стереоселективной: если $\alpha$ -атом углерода в исходном веществе являлся хиральным центром, то в результате реакции образуется рацемат^[3]. Если углеродная цепь при α-атоме углерода разветвлена, то реакция будет затруднена^[3].

В случае смеси исходных продуктов (RCOOH + R’COOH) будет образовываться смесь веществ R-R, R-R' и R'-R'.

Реакция была открыта Кольбе в 1849 году.

Применение

Реакция используется в синтезе себациновой и 15-гидроксипентадекановой кислоты.

Для синтеза длинных дикарбоновых кислот используют конденсацию моноэфиров более коротких дикарбоновых кислот.

Примечания

↑ ¹ ² Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.
↑ Кольбе реакция // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.
↑ ¹ ² ³ Химический энциклопедический словарь. — М.: Советская энциклопедия, 1983. — С. 267.

Литература

Успехи химии. - 1960. - Т. 29, №3, стр. 364-403

[x-1] ¹ ² Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.

[БСЭ-2] Кольбе реакция // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.

[enc-3] ¹ ² ³ Химический энциклопедический словарь. — М.: Советская энциклопедия, 1983. — С. 267.

[1]

[2]

[3]