Открыть главное меню

Реакция Криге

Реакция Криге:

1) Реакция окислительного расщепления β-гликолей тетраацетатом свинца с образованием карбонильных соединений. Протекает количественно. Характерна высокая стереоспецифичность. Быстрее всего расщепляются α-гликоли. Аналогично расщепляется щавелевая кислота α-оксиальдегиды, α-оксикетоны, α-оксикислоты.

Glycol Criegee.png

2) Реакция цис-гидроксилирования олефинов при помощи тетраоксида осмия OsO4.

Dihydroxylation with OsO4.png

3) Термическая перегруппировка третичных пероксоэфиров с образованием карбонильных соединений:

Criegee 3.png

Например, в случае термической перегруппировки сложных эфиров 9-гидропероксидекалина образуются сложные эфиры 1-окси-1,6-эпоксициклодекана:

Criegee 4.png

ЛитератураПравить

  • R. Criegee, Ber. 64, 260 (1931).
  • R. Criegee in Newer Methods of Preparative Organic Chemistry (Interscience, New York, 1948), p.12.

СсылкиПравить