Рибо́замоносахарид из группы пентоз, бесцветные кристаллы, легко растворимые в воде и имеющие сладкий вкус. Эпимер арабинозы. Открыта в 1905 году.

D-​рибоза
D-ribose.svg
Общие
Систематическое
наименование
​(2R,3R,4R)​-​2,3,4,5-​тетрагидроксипентаналь ​(D-​рибоза)​
​(2S,3S,4S)​-​2,3,4,5-​тетрагидроксипентаналь ​(L-​рибоза)​
Традиционные названия рибоза, рибопентоза
Рац. формула C5H10O5
Физические свойства
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 150,13 г/моль
Плотность 0.8 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 90 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде хорошо растворима в воде
Классификация
Рег. номер CAS 50-69-1
ChEBI 33942
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе
Ациклическая форма D-рибозы

L-рибоза — синтетический сахар, выделенный Эмилем Фишером и Оскаром Пилоти в 1891 году.

В 1909 Фибус Левин (англ. Phoebus Levene) и Вальтер Якобс (англ. Walter Abraham Jacobs) выснили, что D-рибоза — натуральный продукт, энантиомер L-рибозы, открытой Фишером и Пилоти, а также естественный компонент нуклеиновых кислот.

Фишер выбрал имя "рибоза" как частичную перестановку из имени другого сахарида, "арабинозы", к которому рибоза является эпимером 2' углерода.

Химические свойстваПравить

Рибоза, как и другие моносахариды, в растворах существует в виде равновесной смеси ациклической и циклических: пиранозной и фуранозной форм (аномерные α- и β-рибопиранозы и α- и β-рибофуранозы). Соотношение этих форм в растворе: β-рибопираноза (59%), α-рибопираноза (20%), β-рибофураноза (13%), α-рибофураноза (7%), ациклическая (0.1%).[1]

 
Альфа D,L-рибоза
 
Бета D,L-рибоза

Рибоза восстанавливается водородом или амальгамой натрия до соответствующего альдита (рибита) и окисляется по альдегидной группе до соответствующей альдоновой (рибоновой) кислоты, способной циклизоваться в условиях синтеза в рибонолактон[2], с гидразинами образует озазоны.

Биологическая рольПравить

Рибоза в форме β-D-рибофуранозы входит в состав рибонуклеиновой кислоты, нуклеозидов, нуклеотидов и других биологических важных веществ.

Рибоза является компонентом РНК и используется при генетической транскрипции. Производное β-D-рибозы — β-D-дезоксирибоза является компонентом ДНК. Также β-D-рибоза является компонентом АТФ и некоторых других веществ, участвующих в метаболизме.

ХиральностьПравить

Основная статья: Хиральность

Рибоза, входящая в состав биологических структур, обладает свойством хиральной чистоты : молекулы ДНК и РНК построены исключительно на «правой» рибозе[3].

ПримечанияПравить

  1. Drew, Kenneth N. 13C-labeled aldopentoses : detection and quantitation of cyclic and acyclic forms by heteronuclear 1D and 2D NMR spectroscopy : [англ.] / Kenneth N. Drew, Jaroslav Zajicek, Gail Bondo … [et al.] // Carbohydrate Research : журн. — 1998. — Vol. 307, no. 3–4 (February). — P. 199–209. — doi:10.1016/S0008-6215(98)00040-8.
  2. Williams, John D. D-Ribonolactone and 2,3-isopropylidene(d-ribonolactone) : [англ.] / John D. Williams, Vivekanand P. Kamath, Philip E. Morris … [et al.] // Organic Syntheses : журн. — 2005. — Vol. 82 (15 April). — P. 75. — doi:10.1002/0471264229.os082.12.
  3. Никитин, Происхождение жизни, 2016, с. 177.

ЛитератураПравить

СсылкиПравить

  • Merck Index, 11th Edition, 8205