Сафрани́н (3,6-диамино-2,7-диметил-10-фенилфеназинхлоргидрат) — органическое соединение, основный диазиновый краситель, относящийся к классу сафранинов, с химической формулой C20H19N4Cl. Тёмно-красный порошок, растворимый в воде и спирте. Применяется как краситель для шерсти, шёлка, бумаги и кожи, несмотря на то, что имеет плохую светопрочность. Также используется для приготовления лаков, чернил, как десенсибилизатор в фотографии.

Сафранин
Изображение химической структуры
Кристаллы сафранинаКристаллы сафранина Водный раствор сафранинаВодный раствор сафранина
Общие
Хим. формула C20H19ClN4
Физические свойства
Молярная масса 350,85 г/моль
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 4,55 г/100 г (15 °C)
 • в спирте 3,57 г/100 г (15 °C)
Классификация
Рег. номер CAS 477-73-6
PubChem
Рег. номер EINECS 207-518-8
SMILES
InChI
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 0: Негорючее веществоОпасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
0
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Синонимы: сафранин О, сафранин Т, сафранин Т экстра, толусафранин, basic red 2, carthamine, cotton red, gossypimine[1].

СвойстваПравить

Имеет вид тёмно-красного порошка или жёлто-красных кристаллов в форме игл. Молярная масса 350,85 г/моль. Растворимость в воде — 4,55 г / 100 г (15 °C), спирте 3,57 г / 100 г (15 °C). Нерастворим в эфире[2].

Аналитическое определениеПравить

Сафранин образует пикрат, нерастворимый в воде, однако растворимый в хлороформе. Метод пригоден для количественного определения[2].

При добавлении соляной кислоты к водному раствору сафранина цвет меняется с красного цвета на синевато-фиолетовый, после добавления щёлочи выпадает коричневатый осадок[1].

ПолучениеПравить

Из 2-толуидина (англ.)[3].

ПрименениеПравить

 
Окраска ботанического препарата гематоксилином и сафранином

Применяется для крашения, хотя быстро обесцвечивается под действием света. Окрашивает бумагу, кожу, таннированный хлопок, шёлк, шерсть[2].

В промышленности служит красителем в процессах приготовления чернил и спиртовых лаков[2].

Как краситель, находит широкое применение в биологии для целей микроскопии в ботанических, гистологических, бактериологических и других исследованиях для окрашивания ядер клеток; особенно эффективен с препаратами, фиксированными соединениями хрома и осмия. Помимо этого, применяется[1]:

  • в гистологии — для выявления различных ахроматиновых структур клетки: линилиновых нитей, центросомы, нитей веретена, полярной лучистости. При этом используется метод последовательного окрашивания растворами следующим рядом красителей: сафранин — генциановый фиолетовый — оранжевый Ж;
  • в бактериологии — для окрашивания бруцеллёзных бактерий.

В аналитической химии применяется в роли адсорбционного или окислительно-восстановительного индикатора, например в процессах восстановления хлоридом хрома (II) трехвалентного железа и четырёхвалентного урана. Также пригоден для титрования дитионита натрия и как реактив на нитриты[2][1].

В фотографии используется как десенсибилизатор, однако для этой цели предпочтительнее использовать феносафранин (сафранин Б)[2][4].

БезопасностьПравить

Токсичен, вызывает конъюнктивит и дерматит[2]. Рейтинг NFPA 704: опасность для здоровья: 2, огнеопасность: 0, нестабильность: 0[5].

ПримечанияПравить

ЛитератураПравить

  • Венкатараман К. Химия синтетических красителей. — Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1957. — Т. 2.
  • Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей / под ред. Ельцова А. В. — Л.: Ленинград-«Химия», 1985.
  • Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. — М.: Химия, 1980. — 480 с.
  • Чекалин М. А. Сафранин : статья // Краткая химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. (отв. ред.) и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1965. — Т. 4: Пирометаллургия—С. — С. 747.

СсылкиПравить

  • Safranin O (англ.). Safety Data Sheet. LabChem. Дата обращения: 25 января 2019.