Сафранин

Сафрани́н (3,6-диамино-2,7-диметил-10-фенилфеназинхлоргидрат) — органическое соединение, основный диазиновый краситель, относящийся к классу сафранинов, с химической формулой C₂₀H₁₉N₄Cl. Тёмно-красный порошок, растворимый в воде и спирте. Применяется как краситель для шерсти, шёлка, бумаги и кожи, несмотря на то, что имеет плохую светопрочность. Также используется для приготовления лаков, чернил, как десенсибилизатор в фотографии.

Сафранин
Кристаллы сафранина Водный раствор сафранина
Общие
Хим. формула	C20H19ClN4
Физические свойства
Молярная масса	350,85 г/моль
Химические свойства
Растворимость
• в воде	4,55 г/100 г (15 °C)
• в спирте	3,57 г/100 г (15 °C)
Классификация
Рег. номер CAS	477-73-6
PubChem	2723800
Рег. номер EINECS	207-518-8
SMILES	CC1=CC2=C(C=C1N)[N+](=C3C=C(C(=CC3=N2)C)N)C4=CC=CC=C4.[Cl-]
InChI	InChI=1S/C20H18N4.ClH/c1-12-8-17-19(10-15(12)21)24(14-6-4-3-5-7-14)20-11-16(22)13(2)9-18(20)23-17;/h3-11H,1-2H3,(H3,21,22);1H OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	2005991
Безопасность
NFPA 704	0 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Синонимы: сафранин О, сафранин Т, сафранин Т экстра, толусафранин, basic red 2, carthamine, cotton red, gossypimine.

Свойства

Имеет вид тёмно-красного порошка или жёлто-красных кристаллов в форме игл. Молярная масса 350,85 г/моль. Растворимость в воде — 4,55 г / 100 г (15 °C), спирте 3,57 г / 100 г (15 °C). Нерастворим в эфире.

Аналитическое определение

Сафранин образует пикрат, нерастворимый в воде, однако растворимый в хлороформе. Метод пригоден для количественного определения.

При добавлении соляной кислоты к водному раствору сафранина цвет меняется с красного цвета на синевато-фиолетовый, после добавления щёлочи выпадает коричневатый осадок.

Получение

Из 2-толуидина.

Применение

Окраска ботанического препарата гематоксилином и сафранином

Применяется для крашения, хотя быстро обесцвечивается под действием света. Окрашивает бумагу, кожу, таннированный хлопок, шёлк, шерсть.

В промышленности служит красителем в процессах приготовления чернил и спиртовых лаков.

Как краситель, находит широкое применение в биологии для целей микроскопии в ботанических, гистологических, бактериологических и других исследованиях для окрашивания ядер клеток; особенно эффективен с препаратами, фиксированными соединениями хрома и осмия. Помимо этого, применяется:

• в гистологии — для выявления различных ахроматиновых структур клетки: линилиновых нитей, центросомы, нитей веретена, полярной лучистости. При этом используется метод последовательного окрашивания растворами следующим рядом красителей: сафранин — генциановый фиолетовый — оранжевый Ж;
• в бактериологии — для окрашивания бруцеллёзных бактерий.

В аналитической химии применяется в роли адсорбционного или окислительно-восстановительного индикатора, например в процессах восстановления хлоридом хрома (II) трехвалентного железа и четырёхвалентного урана. Также пригоден для титрования дитионита натрия и как реактив на нитриты.

В фотографии используется как десенсибилизатор, однако для этой цели предпочтительнее использовать феносафранин (сафранин Б).

Безопасность

Токсичен, вызывает конъюнктивит и дерматит. Рейтинг NFPA 704: опасность для здоровья: 2, огнеопасность: 0, нестабильность: 0.

Литература

• Венкатараман К. Химия синтетических красителей. — Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1957. — Т. 2.
• Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей / под ред. Ельцова А. В. — Л.: Ленинград-«Химия», 1985.
• Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. — М.: Химия, 1980. — 480 с.
• Чекалин М. А. Сафранин : статья // Краткая химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. (отв. ред.) и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1965. — Т. 4: Пирометаллургия—С. — С. 747.

Ссылки

• Safranin O (англ.). Safety Data Sheet. LabChem. Дата обращения: 25 января 2019.