Известны случаи повторного награждения медалью «За освоение целинных земель».
Помимо индивидуальных награждений отличившихся граждан, медалью мог быть награжденнаграждён и трудовой коллектив. Так, например, [[12 октября]] [[1966 год]]а медалью «За освоение целинных земель» была награждена комсомольская организация Уральского политехнического института им. Кирова. Также этой медали был удостоен автомобильный батальон Киевского Военного Округа. Одним из награждённых этой медалью является [[Гагарин, Юрий Алексеевич|Ю. А. Гагарин]]<ref>[http://www.energia.ru/ru/history/gagarin/gagarin_bio.html Биография Ю. А. Гагарина]</ref>. После него эта медаль вручалась на месте посадки и многим другим космонавтам.<ref name="gos_sluzhba">{{статья|автор=Александр Глушко.|заглавие=Восстановленные даты фотохроники первого космонавта|ссылка=http://www.rags.ru/akadem/all/28-2004/28-2004-140.html|издание=журнал "Государственная служба"|год=2 (28) Март-Апрель 2004|выпуск=|issn=2070-8378}}</ref>