Циклопропен

Циклопропе́н — органическое соединение, циклический углеводород с молекулярной формулой C₃H₄. Это трёхуглеродное соединение является самым простым циклоалкеном. Производные циклопропена присутствуют в некоторых жирных кислотах, используются для контроля созревания определённых плодов.

Циклопропен
Общие
Систематическое наименование	Циклопропен
Хим. формула	C3H4
Физические свойства
Молярная масса	40,0646 г/моль
Термические свойства
Температура
• кипения	−36 °C
Классификация
Рег. номер CAS	2781-85-3
PubChem	123173
SMILES	C1C=C1
InChI	InChI=1S/C3H4/c1-2-3-1/h1-2H,3H2 OOXWYYGXTJLWHA-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	51205
ChemSpider	109788
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Не следует путать с циклопропаном.

Структура и связь

Молекула имеет треугольную структуру. Уменьшенная длина двойной связи по сравнению с одинарной связью приводит к тому, что угол, противоположный двойной связи, сужается до примерно 51° от угла 60°, обнаруженного в циклопропане. Как и в случае циклопропана, углерод-углеродная связь в кольце имеет повышенный р-характер: алкеновые атомы углерода используют sp^2.68-гибридизацию для кольца. Ввиду значительного напряжения цикла, это вещество является весьма реакционноспособным.

Синтез

Циклопропиламин, реагируя с иодистым метилом, становится исчерпывающе метилированным. Полученная таким образом иодистая соль реагирует с влажным гидроксидом серебра. Последующая сухая перегонка гидроксида циклопропилтриметиламмония даёт циклопропен элиминированием Гофмана:

Ссылки

1. FL Carter & VL Frampton (1964) — Обзор химии циклопропеновых соединений, Chemical Reviews, 64 (5), pp. 497—525
2. GL & Клосс КД Крантц (1966) — Простой Синтез циклопропена, Журнал органической химии, 31 (2), стр. 638
3. Ханс Бейер и Вольфганг Вальтер: органическая химия, 20-е издание, S. Hirzel Verlag, Штутгарт 1984, ISBN 3-7776-0406-2, стр. 361.