Тербацил — гербицид из группы производных урацила.

Тербацил
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
3-​третбутил-​5-​хлор-​6-​метил-​1H-​пиримидин-​2,4-​дион
Хим. формула C9H13ClN2O2
Физические свойства
Молярная масса 216,67 г/моль
Плотность 1,34 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 175–177 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 710 частей на миллион[1]
 • в диметилформальдегиде 33,7 г/100 г
 • в циклогексаноне 22 г/100 г
 • в ксилоле 6,5 г/100 г[1]
Классификация
Рег. номер CAS 5902-51-2
PubChem
Рег. номер EINECS 227-595-1
SMILES
InChI
ChEBI 9447
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 1700 мг·кг−1 (крыса, орально)
Фразы риска (R) R22
Краткие характер. опасности (H)
H302
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Получение

править

Тербацил синтезируют путём хлорирования 3-трет-бутил-6-метилурацила[2][3].

 

Характеристики

править

Тербацил — белое, горючее, твёрдое вещество, плохо растворимое в воде[4][1]. Ниже температуры плавления соединение начинает сублимировать[5]. Тербацил устойчив к гидролизу и фотолизу в диапазоне pH от 5 до 9[6].

Использование

править

Тербацил используется в качестве гербицида[4]. Он был впервые синтезирован в США и в 1966 году утверждён в качестве гербицида. Используется для борьбы с большинством одно — и многолетних сорняков[1].

Утверждение

править

Тербацил не входит в список разрешенных средств защиты растений Европейского Союза[7]. В странах ЕС, включая Германию и Австрию, а также в Швейцарии использование тербацила запрещено[8].

Примечания

править
  1. 1 2 3 4 EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) — TERBACIL Архивная копия от 16 октября 2014 на Wayback Machine (PDF; 770 kB), Januar 1998
  2. Eintrag zu Terbacil in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 16.
  3. Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (неопр.). — William Andrew, 1996. — С. 570. — ISBN 0-81551853-6. Архивировано 9 апреля 2016 года.
  4. 1 2 Eintrag zu CAS-Nr. 5902-51-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16.
  5. S. D. Gangolli. The Dictionary of Substances and their Effects (DOSE) (англ.). — Royal Society of Chemistry, 1999. — P. 35. — ISBN 0854048383. Архивировано 9 апреля 2016 года.
  6. Terry R Roberts,David H Hutson,Philip W Lee,Peter H Nicholls. Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth … (англ.). — Royal Society of Chemistry, 1998. — P. 702. — ISBN 0854044949. Архивировано 9 апреля 2016 года.
  7. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 Архивная копия от 4 февраля 2016 на Wayback Machine der Kommission vom 20.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Terbacil Архивная копия от 9 марта 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 8 августа 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine; abgerufen am 8.