Тимол

Тимол (от лат. Thymus — тимьян) — 2-изопропил-5-метилфенол, монотерпеновый фенол, гидроксипроизводное цимола, изомерен карвакролу.

Тимол
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Традиционные названия Тимол
Хим. формула C10H14O
Рац. формула C6H3CH3(OH)(C3H7)
Физические свойства
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 150,22 г/моль
Плотность 0,9257 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 50—51,5 °C
 • кипения 232,9 °C
Энтальпия
 • образования −53,4 кДж/моль
Давление пара 1 Па[1], 10 Па[1], 100 Па[1], 1 кПа[1], 10 кПа[1] и 100 кПа[1]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 10,62
Растворимость
 • в воде 0,11 (при 100 °C)
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5227
Структура
Дипольный момент 1,54 Д
Классификация
Рег. номер CAS 89-83-8
PubChem
Рег. номер EINECS 201-944-8
SMILES
InChI
ChEBI 27607
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

СвойстваПравить

Бесцветные кристаллы со специфическим запахом и жгучим вкусом, растворимые в органических растворителях, практически нерастворимые в воде.

Для тимола характерны все реакции фенолов, электрофильное замещение обычно проходит в пара-положение к гидроксилу, гидрируется над платиной в ментол.

Нахождение в природеПравить

Тимол содержится в некоторых эфирных маслах, например тимьяновом (выделяемого экстракцией из листьев и семян Thymus vulgaris (тимьяна обыкновенного или чабреца); отсюда и название «тимол») в количестве 20—50 %, откуда может быть выделен ректификацией.

СинтезПравить

В промышленности тимол получают алкилированием м-крезола CH3C6H4OH пропиленом CH3−CH=CH2 при 360—365 °С, давлении 4,8—5 МПа, катализатор — активированный Аl(ОН)3.

ПрименениеПравить

Тимол применяют как сырьё в производстве ментола и некоторых индикаторов, например тимолфталеина и тимолового синего; в медицине — как противоглистное средство при лечении анкилостомидоза, трихоцефалёза и некоторых др. гельминтозов; в качестве антисептического средства для дезинфекции полости рта, зева, носоглотки; в стоматологической практике — для обезболивания дентина; в фармацевтической промышленности — в качестве консерванта. Как противоглистное средство противопоказан при беременности, сердечной недостаточности, болезнях печени и почек, язвенной болезни. В пчеловодстве как средство против варроатоза и акарапидоза пчел.

См. такжеПравить

ПримечанияПравить

  1. 1 2 3 4 5 6 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—113. — ISBN 978-1-4822-0868-9

ЛитератураПравить

  • Химическая энциклопедия в пяти томах. Пол - Три. — М.: «Большая Российская Энциклопедия», 1995. — Т. 4. — ISBN 5-85270-092-4.
  • Корсакова С. П. и др. Интродукция и селекция видов рода Thymus L. — Херсон, 2012. — 180 с. — ISBN 978-966-630-069-4.