Топологический индекс (химия)
Топологический индекс — инвариант молекулярного графа в задачах компьютерной химии, некоторое (обычно числовое) значение (или набор значений), характеризующее структуру молекулы. Обычно топологические индексы не отражают кратность химических связей и типы атомов (C,N,O и.т.д.), атомы водорода не учитываются. К наиболее известным топологическим индексам относятся индекс Хосои, индекс Винера, индекс Рандича, индекс Балабана и другие.[1] [2]
Глобальные и локальные индексы править
Индекс Хосои и индекс Винера — примеры глобальных (или интегральных) топологических индексов, отражающих структуру данной молекулы. Бончев и Полянский предложили локальный (дифференциальный) индекс для каждого атома в молекуле.[1] В качестве другого примера локальных индексов можно привести модификации индекса Хосои.[3]
Дискриминирующая способность и супериндексы править
Значения одного и того же топологического индекса для нескольких разных молекулярных графов могут совпадать. Чем меньше таких совпадений — тем выше так называемая дискриминирующая способность индекса. Эта способность является важнейшей характеристикой индекса. Для её повышения несколько топологических индексов могут быть объединены в один супериндекс.[4]
Вычислительная сложность править
Вычислительная сложность является другой важной характеристикой топологического индекса. Многие индексы, такие как индекс Винера, индекс Рандича и индекс Балабана вычисляются с помощью быстрых алгоритмов, в отличие, например, от индекса Хосои и его модификаций, для которых известны только экспоненциальные по времени алгоритмы.[3]
Применение править
Топологические индексы используются в компьютерной химии для решения широкого круга общих и специальных задач. К этим задачам относятся: поиск веществ с заранее заданными свойствами (поиск зависимостей типа «структура-свойство», «структура-фармакологическая активность»), первичная фильтрация структурной информации для бесповторной генерации молекулярных графов заданного типа, предварительное сравнение молекулярных графов при их тестировании на изоморфизм и ряд других. Топологический индекс зависит только от структуры молекулы, но не от её состава, поэтому молекулы одинаковой структуры (на уровне структурных формул), но разного состава, например, фуран и тиофен будут иметь равные индексы. Для преодоления этого затруднения был предложен ряд индексов, например, индексы электроотрицательности.[5]
См. также править
Примечания править
- ↑ 1 2 Химические приложения топологии и теории графов, под ред. Р. Кинга = Chemical Applications of Topology and Graph Theory, ed. by R. B. King. — М.: Мир, 1987. — 560 с.
- ↑ М. И. Станкевич, И. В. Станкевич, Н. С. Зефиров. Топологические индексы в органической химии // Успехи химии. — Российская академия наук, 1988. — Т. 57, № 3. — С. 337—366.
- ↑ 1 2 Trofimov M. I., An Optimization of Procedure for Calculation of Hosoya’s Index, J. Math. Chem., 1991, 8, 327.
- ↑ Bonchev D., Mekenyan O., Trinajstic N., J. Comp. Chem., 1981, 2, 127
- ↑ М. И. Трофимов, Е. А. Смоленский, Известия Академии наук. Серия химическая, 2005, 2166—2176.