Википедия

Фуран

Фуран (оксол, 1-оксациклопента-2,4-диен) — органическое соединение с формулой C4H4O. Пятичленный гетероцикл с одним атомом кислорода. Представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом, напоминающим хлороформ.[1] Родоначальник большой группы органических соединений, многие из которых имеют практическое значение, например фурфурол, тетрагидрофуран, α-метилфуран[2].

Фуран
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 фуран
Традиционные названия фурфуран
Хим. формула C4H4O
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 68,07 г/моль
Плотность 0,936 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -85,6 °C
 • кипения 31,4 °C
Классификация
Рег. номер CAS 110-00-9
PubChem 8029
Рег. номер EINECS 203-727-3
SMILES
InChI
ChEBI 35559
ChemSpider 7738
Безопасность
Токсичность высокотоксичен, канцерогенен.
NFPA 704
Огнеопасность 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко возгорается (например, пропан). Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 1: Обычно стабильное, но может стать неустойчивым при повышенных температуре и давлении (например, пероксид водорода, гидрокарбонат натрия)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
4
3
1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

ИсторияПравить

Фуран был впервые синтезирован в 1870 году.[3][4]

Физические свойстваПравить

Бесцветная горючая жидкость с запахом хлороформа, tкип 31,33 °C.

Фуран является ароматическим соединением с шестью p-электронами.

 

ПолучениеПравить

Фуран можно получить декарбоксилированием пирослизевой кислоты или декарбонилированием фурфурола в газовой фазе.

ПроизводныеПравить

Существует два основных метода синтеза замещённых фуранов[5]:

  • синтез Пааля — Кнора — циклизация 1,4-дикарбонильных соединений в присутствии катализаторов кислой природы (P2O5, ZnCl2, кислых ионообменных смол). Распространение метода ограничено низкой доступностью исходных 1,4-дикарбонильных соединений.
  • синтез Фейста — Бенари — реакция α-галогенкетонов с 1,3-дикарбонильными соединениями;

Химические свойстваПравить

ПолимеризацияПравить

Чистый фуран легко полимеризуется под действием кислот.

Электрофильное замещениеПравить

Для фурана характерны различные реакции электрофильного замещения. Однако, низкая устойчивость этого соединения требует проведения реакций в мягких условиях.[1]

ЦиклоприсоединениеПравить

В реакцию Дильса — Альдера фуран вступает как диен.

ПрименениеПравить

Фуран — промежуточный продукт в синтезе тетрагидрофурана, используется также для получения пиррола (реакцией с NH3 в присутствии Al2O3)[2].

См. такжеПравить

ПримечанияПравить

  1. ↑ 1 2 [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4973.html Фуран]. — химическая энциклопедия.
  2. ↑ 1 2 [bse.sci-lib.com/article117925.html Фуран]. — Большая советская энциклопедия. Архивировано 18 февраля 2012 года.
  3. ↑ Limpricht, H. Ueber das Tetraphenol C4H4O (нем.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft  (англ.) (рус. : magazin. — 1870. — Bd. 3, Nr. 1. — S.  90—91. — doi:10.1002/cber.18700030129.
  4. ↑ Rodd, Ernest Harry. Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise (англ.). — Elsevier, 1971.
  5. ↑ Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. — М.: Мир, 1996. — С. 247—256. — 464 с. — ISBN 5-03-003103-0.


Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Фуран&oldid=124724191