Открыть главное меню

Фенилэтиламин

Фенилэтиламин (2-фенилэтиламин, фенэтиламин, β-фенилэтиламин, 1-амино-2-фенил-этан) — химическое соединение, являющееся начальным соединением для некоторых природных нейромедиаторов, а его производные являются психоделиками и стимуляторами.

Фенилэтиламин
Phenylethylamine numbered.svg
Общие
Систематическое
наименование
Фенилэтиламин (Фенэтиламин), β-фенилэтиламин (2-фенилэтиламин), PEA
Хим. формула C8H11N
Физические свойства
Молярная масса 121.18 г/моль
Плотность 0.962 г/см³
Динамическая вязкость 2,4 мПа·с[1]
Кинематическая вязкость 2,4 мм²/с[2]
Термические свойства
Т. плав. -60 °C
Т. кип. 195 °C
Т. всп. 81 °C[2][1]
Т. свспл. 425 °C[2][1]
Пр. взрв. 1 об.%[2][1]
Давление пара 0,4 гПа[2][1] и 5,11 гПа[2]
Химические свойства
pKa 9,83[3]
Оптические свойства
Показатель преломления 1,529[4]
Классификация
Рег. номер CAS 64-04-0
PubChem
Рег. номер EINECS 200-574-4
SMILES
InChI
ChEBI 18397
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Маслянистая жидкость, малорастворимая в воде (4,2 мл в 100 мл воды) и хорошо — в органических растворителях (диэтиловый эфир, этанол и др.).

Встречаемость в природеПравить

 
Фенилэтиламин
 
Фенилэтиламин

Фенилэтиламин производится в организмах многих живых существ, от растений до млекопитающих, в том числе и в организме человека[5][6]; также он производится некоторыми грибками и бактериями (рода: Lactobacillus, Clostridium, Pseudomonas и Enterobacteriaceae) и действует как мощный противомикробный препарат против некоторых патогенных штаммов кишечной палочки (например, штамм O157:H7) при достаточных концентрациях.

Законодательные запретыПравить

Фенилэтиламин в концентрации 15 процентов или более внесён как прекурсор в Список I (наркотические средства, психотропные вещества и их прекурсоры, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации).

Биохимические свойстваПравить

Фенилэтиламин — это биогенный амин, который состоит из бензольного кольца и аминоэтиловой группы. Это бесцветная жидкость, при комнатной температуре. Фенилэтиламин растворим в воде, спирте и эфире. Также как и другие низкомолекулярные амины, он имеет характерный запах. На открытом воздухе он образует твердую карбонатную соль при взаимодействии с углекислым газом. Вещество обладает раздражающим действием на кожу.

Биологическая рольПравить

  • Психическая стимуляция
  • Поднятие настроения
  • Ментальная концентрация

Известно, что фенилэтиламин, используемый в добавках при дозе 400 мг, неэффективен при употреблении внутрь, так как быстро распадается.

В головном мозге фенилэтиламин влияет на настроение и эмоции, увеличивает ментальную сосредоточенность. Это связано с повышением концентрации дофамина и норадреналина в межсинаптических пространствах. По действию напоминает амфетамин, без присущих ему побочных эффектов, однако возможно развитие психологической зависимости при длительном применении (физическая зависимость возможна только при парентальном введении в спинно-мозговую жидкость с помощью, например, имплантированной помпы).

Ученые предполагают, что некоторые виды депрессий связаны с недостатком эндогенных фенэтиламинов. Что интересно, уровень фенэтиламина в головном мозге увеличивается примерно в 4 раза при употреблении алкоголя и курении марихуаны.[источник не указан 709 дней].

Химические свойстваПравить

Период полураспада вещества в крови составляет всего 5-10 минут, он быстро инактивируется ферментом моноаминооксидазой типа В уже в желудке до попадания в кровь, что делает этот компонент практически бесполезным.

Взаимодействие с лекарствамиПравить

Некоторые медицинские препараты класса антидепрессантов способны значительно повышать концентрацию β-фенилэтиламина в ЦНС человека. К ним относится группа препаратов блокирующих обратный нейрональный захват моноаминов и препаратов ингибирующие моноаминооксидазу (МАО).  Следует отметить, что ИМАО типа Б имеет большую селективность к фенилэтиламинам в сравнении с ИМАО типа А.

Некоторые психотропные вещества группы фенилэтиламинов (такие как амфетамин, метамфетамин) также способны ингибировать МАО и соответственно повышать концентрацию PEA в организме. Это свойство обусловлено структурной схожестью с ИМАО типа Б.

Содержание в продуктах и лекарствахПравить

Фенилэтиламин содержится в целом ряде продуктов, включая шоколад, сладости, содержащие аспартам, диетические напитки. Даже учитывая большое содержание фенилэтиламина в этих продуктах, они не могут вызывать эйфорию за счет того, что PEA даже не успевает достигнуть мозга.

В некоторых случаях, производители специально добавляют в продукты, содержащие PEA, соединения, которые позволяют PEA попадать непосредственно в кровь (например, пиперин). К таким продуктам относятся многие жиросжигающие и предтренировочные комплексы (например, Craze), а также эйфорические напитки (например, Tushem). Необходимо отметить, что на данный момент нет результатов иследований, доказывающих рациональность использования β-фенилэтиламина в данных продуктах, поскольку период полураспада PEA в организме человека составляет 5-10 мин.[7]

Вопреки распространенному заблуждению, лекарственные препараты Фенибут и Баклофен хотя и рассматриваются как производные γ-аминомасляной кислоты и β-фенилэтиламина, но не имеют в своем составе ни того, ни другого.

ПримечанияПравить

ЛитератураПравить

  • «Справочник химика» т.2, Л.-М.: Химия, 1964 стр. 480—481