Фенолфталеин

Фенолфталеи́н (4,4'-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид) — трифенилметановый краситель, кислотно-основный индикатор, изменяющий окраску от бесцветной (при pH < 8,2) до красно-фиолетовой, «малиновой» (в щелочной). При рН>12 индикатор опять обесцвечивается.

Фенолфталеин
Общие
Систематическое наименование	4,4'-​диоксифталофенон
Традиционные названия	Фенолфталеин, пурген
Хим. формула	C20H14O4
Физические свойства
Молярная масса	318,31 г/моль
Плотность	1,3 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	277—279 °C
• кипения	557,8 °C
Классификация
Рег. номер CAS	77-09-8
PubChem	4764
Рег. номер EINECS	201-004-7
SMILES	Oc1ccc(cc1)C3(OC(=O)c2ccccc23)c4ccc(O)cc4
InChI	InChI=1S/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	34914
ChemSpider	4600
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)	H315, H350, H341, H361
Меры предостор. (P)	P201, P281, P308+P313
Сигнальное слово	ОПАСНО!
Пиктограммы СГС
NFPA 704	3 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Фенолфталеин
(pH индикатор)
Нижний предел	Верхний предел
pH 0	pH 8,2
orange	no

Фенолфталеин
(pH индикатор)
Нижний предел	Верхний предел
pH 8.2	pH 11
no	magenta

Фенолфталеин
(pH индикатор)
Нижний предел	Верхний предел
pH 11	pH 12
magenta	no

Вещество представляет собой бесцветные или слегка желтоватые ромбовидные кристаллы, плохо растворимые в воде, но хорошо — в спирте и диэтиловом эфире. Фенолфталеин без заметного вкуса, но имеет специфический запах.

Синтез

Синтезируется путём конденсации фенола и фталевого ангидрида при 105—110 °C в присутствии ZnCl₂ или концентрированной серной кислоты.

Химические свойства

При сплавлении фенолфталеина с NaOH образуется 4,4'-дигидроксибензофенон, при нагревании с конц. H₂SO₄ — фенол и 2-гидроксиантрахинон.

Применение

В качестве индикатора

Фенолфталеин меняет окраску в зависимости от уровня pH среды. Он способен существовать в нескольких формах, которые превращаются одна в другую при изменении кислотности.

Форма	H2In	In	In2−	In(OH)3−
Структура
pH	<-1	0-7	8-10	12-14
Реакция среды	сильнокислая	слабокислая и нейтральная	щелочная	сильнощелочная
Цвет	Оранжевый	Бесцветный	Розовый или фуксиновый	Бесцветный
Модель
Изображение

Применяется в аналитической химии при титровании водных растворов (используют раствор в этаноле).

Применение в медицине

До обнаружения определённых проканцерогенных свойств фенолфталеин более полутора веков использовался в медицине как слабительное средство (пурген), хотя обладает кумулятивными свойствами и может оказывать раздражающее действие на почки и сердце

Мнемонические правила

Для запоминания цвета фенолфталеина в щелочной среде (в случае его применения в качестве индикатора) существуют мнемонические правила:

Фенолфталеиновый — в щелочах малиновый
Но несмотря на это в кислотах он без цвета.

Попасть в кислоту для других — неудача,
Но он перетерпит без вздохов, без плача.
Зато в щелочах у фенолфталеина
Настанет не жизнь, а сплошная малина!

Ярче цвета всех малин наш фенолфталеин!

См. также

• Лакмус
• Метиловый оранжевый

Литература

• Бейтс Р., Определение рН. Теория и практика, пер. с англ., 2 изд., Л., 1972, с. 126.
• Химическая энциклопедия; в 5 т.; т.5 Три-Ятр; под ред. Зефиров Н.С; М.: Большая Российская энциклопедия, 1998.-783с; ил.