Фенолфталеин

Фенолфталеи́н (4,4'-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид) — трифенилметановый краситель, кислотно-основный индикатор, изменяющий окраску от бесцветной (при pH < 8,2) до красно-фиолетовой, «малиновой» (в щелочной); но в кислоте — вновь бесцветен. В щелочи розовый катион.

Фенолфталеин
Phenolphthalein.png
Sample of solid phenolphthalein.jpg
Общие
Систематическое
наименование
4,4'-​диоксифталофенон
Традиционные названия Фенолфталеин, пурген
Хим. формула C20H14O4
Физические свойства
Молярная масса 318,31 г/моль
Плотность 1,3 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 261—263 °C
 • кипения 557,8 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS 77-09-8
PubChem
Рег. номер EINECS 201-004-7
SMILES
InChI
ChEBI 34914
ChemSpider
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)
H341, H350, H361f
Меры предостор. (P)
P201, P280, P308+P313
Сигнальное слово опасно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Опасность для здоровья» системы СГС
NFPA 704
Огнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
3
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе
Фенолфталеин
(pH индикатор)
Нижний предел Верхний предел
pH 0 pH 8,2
orange no
Фенолфталеин
(pH индикатор)
Нижний предел Верхний предел
pH 8.2 pH 11
no magenta
Фенолфталеин
(pH индикатор)
Нижний предел Верхний предел
pH 11 pH 12
magenta no

Вещество представляет собой бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде, но хорошо — в спирте и диэтиловом эфире.

СинтезПравить

Синтезируется путём конденсации фенола и фталевого ангидрида при 105—110 °C в присутствии ZnCl2 или концентрированной серной кислоты.

Химические свойстваПравить

При сплавлении фенолфталеина с NaOH образуется 4,4'-дигидроксибензофенон, при нагревании с конц. H2SO4 — фенол и 2-гидроксиантрахинон.

ПрименениеПравить

В качестве индикатораПравить

Фенолфталеин меняет окраску в зависимости от уровня pH среды[2]. Он способен существовать в нескольких формах, которые превращаются одна в другую при изменении кислотности.

Форма H2In In In2− In(OH)3−
Структура        
pH 0-3 4-7 8-10 12-14
Реакция среды сильнокислая слабокислая и нейтральная щелочная сильнощелочная
Цвет Оранжевый
Бесцветный
Розовый или фуксиновый Бесцветный
Модель        
Изображение    
  1. https://www.chemenu.com/products/CM157263
  2. В таблице приведены примерные границы существования структурных модификаций. Точные границы перехода цвета приведены в инфобоксах справа.

Применяется в аналитической химии при титровании водных растворов (используют раствор в этаноле).

Применение в медицинеПравить

До обнаружения определённых проканцерогенных свойств фенолфталеин более полутора веков использовался в медицине как слабительное средство (пурген), хотя обладает кумулятивными свойствами и может оказывать раздражающее действие на почки.

Мнемонические правилаПравить

Для запоминания цвета фенолфталеина в щелочной среде (в случае его применения в качестве индикатора) существуют мнемонические правила:

Фенолфталеиновый — в щелочах малиновый
Но несмотря на это в кислотах он без цвета.

Попасть в кислоту для других — неудача,
Но он перетерпит без вздохов, без плача.
Зато в щелочах у фенолфталеина
Настанет не жизнь, а сплошная малина!

Ярче цвета всех малин наш фенолфталеин!

См. такжеПравить

ЛитератураПравить

  • Бейтс Р., Определение рН. Теория и практика, пер. с англ., 2 изд., Л., 1972, с. 126.
  • Химическая энциклопедия; в 5 т.; т.5 Три-Ятр; под ред. Зефиров Н.С; М.: Большая Российская энциклопедия, 1998.-783с; ил.