Открыть главное меню

Циануксусная кислота (цианацетат, цианоэтановая кислота, мононитрил малоновой кислоты) — органическое вещество, нитрил малоновой кислоты.

Циануксусная кислота
Cyanoacetic acid.svg
Общие
Систематическое
наименование
2-Цианоэтановая кислота
Традиционные названия Циануксусная кислота,
цианацетат,
мононитрил малоновой кислоты
Хим. формула С3H3NO2
Рац. формула CNCH2COOH
Физические свойства
Состояние бесцветное кристаллическое вещество
Молярная масса 85,06 г/моль
Плотность 1,28 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 70-71 °C
Т. кип. 108 °C
Химические свойства
pKa 3,56
Растворимость в воде 100 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 372-09-8
PubChem
Рег. номер EINECS 206-743-9
SMILES
InChI
Рег. номер EC 206-743-9
ChEBI 51889
Номер ООН 1759
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 200 мг/кг (мыши, внутрибрюшинно),
1500 мг/кг (крысы, перорально)
Токсичность

умеренно токсичное вещество, слаботоксична при пероральном и дермальном воздействии, довольно едкая.


Hazard T.svg Hazard C.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Физические свойстваПравить

Представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, расплывающееся на воздухе[1]. Гигроскопичная. Хорошо растворяется в воде, полярных органических растворителях этиловом спирте, диэтиловом эфире, плохо в неполярных органических растворителях: алифатических углеводородах, бензоле, толуоле.

Химические свойстваПравить

Циануксусная кислота вследствие наличия нескольких функциональных групп вступает в различные химические реакции.

  • По карбоксильной группе:

Проявляет все свойства характерные карбоновым кислотам — образует соли с металлами, сложные эфиры, амид, ангидрид, галогенангидриды и тд.

  • По СN-группе:

Для нитрильной группы характерны реакции нуклеофильного замещения, в частности гидролиз.

Гидролиз циануксусной кислоты происходит в кислой среде, с образованием амида малоновой кислоты, который далее гидролизуется до малоновой кислоты:

 
 
 
 

В щелочной среде образуются соли малоновой кислоты:

 

Взаимодействие с аммиаком и аминами (первичными и вторичными) приводит к образованию амидинов

 

При нагревании выше 160 °С декарбоксилируется с образованием ацетонитрила:

 

ПолучениеПравить

Циануксусная кислота получается при взаимодействии хлоруксусной кислоты и цианида калия[1]:

 

В лаборатории возможно получение из щелочных солей циануксусной кислоты в растворе с серной кислотой при 30-35 °С[2]:

 

ПрименениеПравить

Широко используется в органическом синтезе. Эфиры циануксусной кислоты служат полупродуктами для синтеза цианакрилатных клеев, лекарственных средств (аллопуринола, витамина В1, кофеина и др.) и в качестве растворителей[3].

ТоксикологияПравить

В отличие от нитрилов, циануксусная кислота слаботоксична[1] ЛД50 = 1,5 г/кг (крысы, перорально), для сравнения токсичность синильной кислоты почти в 1000 раз больше и составляет порядка 1,5-2 мг/кг. Довольная едкая, при попадании на кожу с высокой концентрацией может оставлять сильный ожог.

ПримечанияПравить

  1. 1 2 3 Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Изд. 7-е, пер. и доп. В трех томах. Том I. Органические вещества. Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. Л., «Химия», 1976. 592 стр., 27 табл., библиография —1850 названий.
  2. Майофис Л.С. Технология химико-фармацевтических препаратов. — Л.: Медгиз, 1958. — 538 с.
  3. Козлова О.С. Основной органический синтез и нефтехимия Выпуск 25. — 1989. — 172 с.

См. такжеПравить