Циклопентанон

Циклопентано́н — циклический кетон, состоящий из четырёх метиленовых групп и карбонильной группы. (CH2)4CO.

Циклопентанон
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C5H8O
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 84.12 г/моль
Плотность 0.95 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -51 °C
 • кипения 131 °C
 • воспламенения 30,5 °C
Давление пара 110020 Па
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,92 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4366
Классификация
Рег. номер CAS 120-92-3
PubChem
Рег. номер EINECS 204-435-9
SMILES
InChI
RTECS GY4725000
ChEBI 16486
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Физические свойстваПравить

Бесцветная жидкость с характерным запахом. Температура кипения 130—131 °C. Умеренно растворяется в воде, хорошо в этаноле и диэтиловом эфире.[1]

ПолучениеПравить

Химические свойстваПравить

Химические свойства аналогичны ациклическим кетонам. Образует оксим.

ПрименениеПравить

Циклопентанон в основном используется в качестве ароматизатора. Также он является прекурсором для синтеза различных органических соединений (например, жасмона[5], мизопростола, en:Cyclopentamine).

Токсикология и безопасностьПравить

Циклопентанон раздражающе действует на кожу и органы дыхания, а смесь его паров с воздухом взрывоопасна. В больших концентрациях обладает наркотическим действием.

ПримечанияПравить

  1. Химический энциклопедический словарь. Москва, Советская энциклопедия, 1983, стр. 683
  2. J. F. Thorpe and G. A. R. Kon (1925). "Cyclopentanone". Org. Synth. 5: 37.; Coll. Vol. 1, p. 192.
  3. J. Smidt, W. Hafner, R. Jira, J. Sedlmeier, R. Sieber, R. Rüttinger, H. Kojer: Katalytische Umsetzungen von Olefinen an Platinmetall-Verbindungen Das Consortium-Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd, in : Angew. Chem. 1959, 71, 176–182; doi:10.1002/ange.19590710503
  4. Shell Devel. Co., Patent, US 2391740 1944
  5. Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a15_077