Открыть главное меню

Адипиновая кислота

Адипи́новая кислота́ (гександио́вая кислота) НООС(СН2)4СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот.

Адипиновая кислота
Adipic acid 200.svg
Общие
Систематическое
наименование
гександиовая кислота
Традиционные названия адипиновая кислота, 1,4-бутандикарбоновая кислота
Хим. формула C₆H₁₀O₄
Рац. формула HO2C(CH2)4CO2H
Физические свойства
Состояние кристаллическое
Молярная масса 146,14 г/моль
Плотность 1,36 г/см³
Динамическая вязкость 4,54 МПа·с (160 °C)
Термические свойства
Т. плав. 153 °C
Т. кип. 265 (при 100 мм рт. ст.) °C
Т. разл. 210-240 °C
Энтальпия сгорания −2800 кДж/моль
Энтальпия плавления 16,7 кДж/моль
Энтальпия кипения
18,7[уточнить] кДж/моль
Химические свойства
pKa K1 3,7⋅10−5; K2 0,53⋅10−5
Растворимость в воде 1,44 г/100 г (15 °C);
5,12 г/100 г (40 °C);
34,1 г/100 г (70 °C)
Структура
Дипольный момент 13,47⋅10−30 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS 124-04-9
PubChem
Рег. номер EINECS 204-673-3
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E355
RTECS AU8400000
ChEBI 30832
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Образует соли, большинство из которых растворимо в воде.

Легко этерифицируется в моно- и диэфиры. С гликолями образует полиэфиры. Соли адипиновой кислоты — адипинаты. При взаимодействии с NH3 и аминами даёт аммонийные соли, при дегидратации превращающиеся в адипамиды. С диаминами образует полиамиды, с NH3 в присутствии катализатора при 500—600 °C — адиподинитрил.

ПолучениеПравить

Промышленное получениеПравить

В промышленности адипиновую кислоту получают главным образом двухстадийным окислением циклогексана. На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142—145 °C и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола:

 

которая разделяется ректификацией. Циклогексанон используют для производства капролактама. Циклогексанол окисляют 40—60%-ной HNO3 при 55 °C (катализатор — NH4VO3); выход адипиновой кислоты при этом способе производства составляет ~95 %:

 .


Перспективным способом производства адипиновой кислоты является гидрокарбонилирование бутадиена.

Лабораторные методики синтезаПравить

Адипиновую кислоту с неплохим выходом можно получить, окисляя циклогексанол или циклогексанон оксидом хрома (VI), дихроматом калия или дихроматом натрия в присутствии серной кислоты:

3C6H11OH + 8CrO3 + 12H2SO4 = 3HOOC-(CH2)4-COOH + 4Cr2(SO4)3 + 15H2O
3C6H11OH + 4K2Cr2O7 + 16H2SO4 = 3HOOC-(CH2)4-COOH + 4Cr2(SO4)3 + 4K2SO4 +19H2O

Дихромат калия использовать неудобно из-за его малой растворимости — в растворе окислителя много воды, в которой адипиновая кислота растворяется[источник не указан 2375 дней].

Органическое вещество следует приливать к окислителю по каплям, поскольку при этой реакции выделяется много тепла.

Другие возможные способы полученияПравить

Адипиновую кислоту можно получить также следующими способами:

 

 

 

  • Карбонилированием ТГФ в ангидрид адипиновой кислоты, из которого действием H2O получают кислоту:

 .

СвойстваПравить

ПрименениеПравить

Адипиновая кислота — сырьё в производстве полигексаметиленадипинамида (~90 % всей производимой кислоты), её эфиров, полиуретанов; пищевая добавка E355 для придания кислого вкуса пищевым продуктам (в частности, в производстве безалкогольных напитков). Является основным компонентом различных средств для химического удаления накипи.

Используется также для удаления остаточного клеящего материала после заполнения швов между керамическими облицовочными плитками.

Мировое производствоПравить

Мировое производство адипиновой кислоты — свыше 2,6 млн т/год (по состоянию на 2012 год)[1].

См. такжеПравить

ПримечанияПравить

  1. Tino Polen, Markus Spelberg, Michael Bott. Toward biotechnological production of adipic acid and precursors from biorenewables, Journal of Biotechnology, 20 August 2013.

ЛитератураПравить

  • Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 : А — Дарзана. — 623 с. — 100 000 экз.
  • Имянитов Н. С., Рахлина Е. Н. Новый способ производства адипиновой кислоты // Химическая промышленность. — 1987. — № 12. — С. 708—711.

СсылкиПравить