Циклогексан
Ци́клогекса́н (устар. гéксаметилéн, в просторечии — циклогекси́лгидри́д, химическая формула — C6H12) — органическое соединение, относящееся к классу циклоалканов.
| Циклогексан | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
Циклогексан | ||
| Традиционные названия | Циклогексан, циклогексилгидрид, гéксанафтéн | ||
| Хим. формула | C6H12 | ||
| Рац. формула | C6H12[1] | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | Жидкость | ||
| Молярная масса | 84,16 г/моль | ||
| Плотность | 0,779 г/см³ | ||
| Энергия ионизации | 9,88 ± 0,01 эВ[2] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | +6,5 °C | ||
| • кипения | +80,74 °C | ||
| • вспышки | 0 ± 1 ℉[2] | ||
| Пределы взрываемости | 1,3 ± 0,1 об.%[2] | ||
| Давление пара | 78 ± 1 мм рт.ст.[2] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 110-82-7 | ||
| PubChem | 8078 | ||
| Рег. номер EINECS | 203-806-2 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | GU6300000 | ||
| ChEBI | 29005 | ||
| ChemSpider | 7787 | ||
| Безопасность | |||
| Предельная концентрация | 80 мг/м3[3] | ||
| ЛД50 | 1500 мг/кг (мыши, орально) | ||
| Токсичность | Класс опасности по ГОСТ 12.1.007: 4-й[4] | ||
| Краткие характер. опасности (H) |
H225, H304, H315, H336, H410 |
||
| Меры предостор. (P) |
P210, P240, P273, P301+P330+P331, P302+P352, P403+P233 |
||
| Сигнальное слово | опасно | ||
| Пиктограммы СГС |
    |
||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
При стандартных условиях, циклогексан — это бесцветная жидкость, со специфическим запахом. Токсичен.
Физические свойстваПравить
Циклогексан представляет собой бесцветную жидкость, со специфическим запахом нефтепродуктов. Мало растворим в воде; растворим в органических растворителях.
Неагрессивен по отношению к алюминию и нержавеющим сталям. Токсичен.
ПолучениеПравить
Циклогексан получают следующими способами:
1) Гидрирование бензола в газовой фазе при t °С = 200—275 и Р = 2,5-3 МПа (выход циклогексана около 99,9 %), а также выделяют ректификацией из нефтепродуктов.
.
2) Взаимодействие 1,6-дибромгексана и металлического натрия (реакция Вюрца).
3) Циклизация кальциевой соли пимелиновой кислоты, сопровождающаяся декарбоксилированием, с образованием циклогексанона с его последующим восстановлением до циклогексанола, замещением спиртовой группы последнего на иод и восстановительным деиодированием под действием цинка в уксусной кислоте. Метод был предложен немецким химиком-органиком А. Байером в 1894 году.
ПрименениеПравить
Сырье для получения капролактама, адипиновой кислоты и циклогексанона; растворитель эфирных масел, восков, лаков, красок, экстрагент в фармацевтической промышленности.
БезопасностьПравить
Циклогексан — токсичное вещество. В соответствии с ГОСТ 12.1.007-76 циклогексан является токсичным малоопасным веществом по степени воздействия на организм 4-ого класса опасности.
В больших концентрациях, циклогексан раздражает слизистые оболочки, обладает наркотическим и общеядовитым действием.
Охрана трудаПравить
При превышении ПДК в 100 раз и более люди могут оказаться неспособны выявить присутствие циклогексана в воздухе при опасной концентрации по запаху[5]. ПДК 80 мг/м3 (рекомендуемая — в воздухе рабочей зоны)[6]. А порог восприятия запаха может достигать 900 мг/м3[7]. Поэтому можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с "заменой фильтров по появлении запаха под маской" (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию циклогексана на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от циклогексана следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.
ИзображенияПравить
1 — «кресло»; 3, 5 — «твист»-конформации; 4 — «ванна»; 2 — «полукресло», или «конверт»
ПримечанияПравить
- ↑ name=https://www.safework.ru_Cyclohexane
- ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0163.html
- ↑ name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования
- ↑ name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.007-76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования
- ↑ МКХБ Международная организация труда. МКХБ № 0242. Циклогексан. www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения: 12 ноября 2019.
- ↑ (Роспотребнадзор). № 2332. Циклогексан // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 158. — 170 с. — (Санитарные правила).
- ↑ F. Nowell Jones. Olfactory Absolute Thresholds and Their Implications for the Nature of the Receptor Process (англ.) // The Journal of Psychology. — Taylor & Francis, 1955. — Vol. 40. — Iss. 2. — P. 223-227. — ISSN 0022-3980. — doi:10.1080/00223980.1955.9712980.