Циклогексан

Ци́клогекса́н (устар. гéксаметилéн, в просторечии — циклогекси́лгидри́д, химическая формулаC6H12) — органическое соединение, относящееся к классу циклоалканов.

Циклогексан
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Циклогексан
Традиционные названия Циклогексан, циклогексилгидрид, гéксанафтéн
Хим. формула C6H12
Рац. формула C6H12[1]
Физические свойства
Состояние Жидкость
Молярная масса 84,16 г/моль
Плотность 0,779 г/см³
Энергия ионизации 9,88 ± 0,01 эВ[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления +6,5 °C
 • кипения +80,74 °C
 • вспышки 0 ± 1 ℉[2]
Пределы взрываемости 1,3 ± 0,1 об.%[2]
Давление пара 78 ± 1 мм рт.ст.[2]
Классификация
Рег. номер CAS 110-82-7
PubChem
Рег. номер EINECS 203-806-2
SMILES
InChI
RTECS GU6300000
ChEBI 29005
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 80 мг/м3[3]
ЛД50 1500 мг/кг (мыши, орально)
Токсичность Класс опасности по ГОСТ 12.1.007: 4-й[4]
Краткие характер. опасности (H)
H225, H304, H315, H336, H410
Меры предостор. (P)
P210, P240, P273, P301+P330+P331, P302+P352, P403+P233
Сигнальное слово опасно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Опасность для здоровья» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
NFPA 704
Огнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
3
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

При стандартных условиях, циклогексан — это бесцветная жидкость, со специфическим запахом. Токсичен.

Физические свойстваПравить

Циклогексан представляет собой бесцветную жидкость, со специфическим запахом нефтепродуктов. Мало растворим в воде; растворим в органических растворителях.

Неагрессивен по отношению к алюминию и нержавеющим сталям. Токсичен.

ПолучениеПравить

Циклогексан получают следующими способами:

1) Гидрирование бензола в газовой фазе при t °С = 200—275 и Р = 2,5-3 МПа (выход циклогексана около 99,9 %), а также выделяют ректификацией из нефтепродуктов.

 .

2) Взаимодействие 1,6-дибромгексана и металлического натрия (реакция Вюрца).

 

3) Циклизация кальциевой соли пимелиновой кислоты, сопровождающаяся декарбоксилированием, с образованием циклогексанона с его последующим восстановлением до циклогексанола, замещением спиртовой группы последнего на иод и восстановительным деиодированием под действием цинка в уксусной кислоте. Метод был предложен немецким химиком-органиком А. Байером в 1894 году.

 

ПрименениеПравить

Сырье для получения капролактама, адипиновой кислоты и циклогексанона; растворитель эфирных масел, восков, лаков, красок, экстрагент в фармацевтической промышленности.

БезопасностьПравить

Циклогексан — токсичное вещество. В соответствии с ГОСТ 12.1.007-76 циклогексан является токсичным малоопасным веществом по степени воздействия на организм 4-ого класса опасности.

В больших концентрациях, циклогексан раздражает слизистые оболочки, обладает наркотическим и общеядовитым действием.

ЛД50 на крысах — около 1500 мг/кг.

Охрана трудаПравить

При превышении ПДК в 100 раз и более люди могут оказаться неспособны выявить присутствие циклогексана в воздухе при опасной концентрации по запаху[5]. ПДК 80 мг/м3 (рекомендуемая — в воздухе рабочей зоны)[6]. А порог восприятия запаха может достигать 900 мг/м3[7]. Поэтому можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с "заменой фильтров по появлении запаха под маской" (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию циклогексана на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от циклогексана следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

ИзображенияПравить

 
Конформации шестичленных циклов на примере циклогексана (полная статья конформации циклогексана):
1 — «кресло»; 3, 5 — «твист»-конформации; 4 — «ванна»; 2 — «полукресло», или «конверт»

ПримечанияПравить

  1. name=https://www.safework.ru_Cyclohexane
  2. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0163.html
  3. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования
  4. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.007-76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования
  5. МКХБ Международная организация труда. МКХБ № 0242. Циклогексан. www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения: 12 ноября 2019.
  6. (Роспотребнадзор). № 2332. Циклогексан // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 158. — 170 с. — (Санитарные правила).
  7. F. Nowell Jones. Olfactory Absolute Thresholds and Their Implications for the Nature of the Receptor Process (англ.) // The Journal of Psychology. — Taylor & Francis, 1955. — Vol. 40. — Iss. 2. — P. 223-227. — ISSN 0022-3980. — doi:10.1080/00223980.1955.9712980.