Открыть главное меню

Циклогексан

Циклогекса́н — органическое соединение из класса циклоалканов. Химическая формула — .

Циклогексан
Cyclohexane-2D-skeletal.svg
Cyclohexane-3D-space-filling.png
Общие
Хим. формула C6H12
Физические свойства
Молярная масса 84,16 г/моль
Плотность 0,779 г/см³
Энергия ионизации 9,88 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления +6,5 °C
 • кипения +80,74 °C
 • вспышки 0 ± 1 °F[1]
Пределы взрываемости 1,3 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 78 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS 110-82-7
PubChem
Рег. номер EINECS 203-806-2
SMILES
InChI
RTECS GU6300000
ChEBI 29005
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
3
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

ПолучениеПравить

Получают гидрированием бензола в газовой фазе при t °С = 200—275 и Р = 2,5-3 МПа (выход циклогексана около 99,9 %), а также выделяют ректификацией из нефтепродуктов.
Получение циклогексана из бензола:  .

ПрименениеПравить

Охрана трудаПравить

Циклогексан токсичен; и люди могут оказаться неспособны выявить его присутствие в воздухе при опасной концентрации по запаху[2]. ПДК 80 мг/м3 (максимально разовая в воздухе рабочей зоны)[3]. А порог восприятия запаха может достигать 900 мг/м3[4]. Поэтому можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с "заменой фильтров по появлении запаха под маской" (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию циклогексана на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от циклогексана следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

ИзображенияПравить

 
Конформации шестичленных циклов на примере циклогексана:
1 — «кресло»; 3, 5 — «твист»-конформации; 4 — «ванна»; 2 — «полукресло», или «конверт»

ПримечанияПравить

  1. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0163.html
  2. МКХБ Международная организация труда. МКХБ № 0242. Циклогексан. www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения 12 ноября 2019.
  3. (Роспотребнадзор). № 2332. Циклогексан // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны»  (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 158. — 170 с. — (Санитарные правила).
  4. F. Nowell Jones. Olfactory Absolute Thresholds and Their Implications for the Nature of the Receptor Process (англ.) // The Journal of Psychology. — Taylor & Francis, 1955. — Vol. 40. — Iss. 2. — P. 223-227. — ISSN 0022-3980. — DOI:10.1080/00223980.1955.9712980.