Циклогексан

Циклогексан
Циклогексан
;	;
Общие
Хим. формула	C6H12
Физические свойства
Молярная масса	84,16 г/моль
Плотность	0,779 г/см³
Энергия ионизации	9,88 ± 0,01 эВ
Термические свойства
	Температура
• плавления	+6,5 °C
• кипения	+80,74 °C
• вспышки	0 ± 1 °F
Пределы взрываемости	1,3 ± 0,1 об.%
Давление пара	78 ± 1 мм рт.ст.
Классификация
Рег. номер CAS	110-82-7
PubChem	8078
Рег. номер EINECS	203-806-2
SMILES	C1CCCCC1
InChI	1S/C6H12/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H2 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N
RTECS	GU6300000
ChEBI	29005
ChemSpider	7787
Безопасность
NFPA 704	3 1 0
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Циклогекса́н (устар. гексаметилен) — органическое соединение из класса циклоалканов. Химическая формула — ${\ce {C6H12}}$ .

ПолучениеПравить

Получают гидрированием бензола в газовой фазе при t °С = 200—275 и Р = 2,5-3 МПа (выход циклогексана около 99,9 %), а также выделяют ректификацией из нефтепродуктов.
Получение циклогексана из бензола: ${\ce {C6H6 + 3H2 -> C6H12}}$ .

Также циклогексан может быть получен реакцией Вюрца:

Ещё 1 способ получения данного соединения был предложен А. Байером в 1894 году. Он предполагает циклизацию пимелиновой кислоты с отщеплением углекислого газа и воды, а затем многократное восстановление:

ПрименениеПравить

Сырье для получения капролактама, адипиновой кислоты и циклогексанона; растворитель эфирных масел, восков, лаков, красок, экстрагент в фармацевтической промышленности.

Охрана трудаПравить

Циклогексан токсичен; и люди могут оказаться неспособны выявить его присутствие в воздухе при опасной концентрации по запаху^[2]. ПДК 80 мг/м³ (максимально разовая в воздухе рабочей зоны)^[3]. А порог восприятия запаха может достигать 900 мг/м³^[4]. Поэтому можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с "заменой фильтров по появлении запаха под маской" (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию циклогексана на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от циклогексана следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

ИзображенияПравить

Конформации шестичленных циклов на примере циклогексана (полная статья конформации циклогексана):
1 — «кресло»; 3, 5 — «твист»-конформации; 4 — «ванна»; 2 — «полукресло», или «конверт»

ПримечанияПравить

↑ ¹ ² ³ ⁴ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0163.html
↑ МКХБ Международная организация труда. МКХБ № 0242. Циклогексан (рус.). www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения 12 ноября 2019.
↑ (Роспотребнадзор). № 2332. Циклогексан // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 158. — 170 с. — (Санитарные правила).
↑ F. Nowell Jones. Olfactory Absolute Thresholds and Their Implications for the Nature of the Receptor Process (англ.) // The Journal of Psychology. — Taylor & Francis, 1955. — Vol. 40. — Iss. 2. — P. 223-227. — ISSN 0022-3980. — doi:10.1080/00223980.1955.9712980.

[_99538b31cf17cf6b-1] ¹ ² ³ ⁴ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0163.html

[OМКХБ-0403-2] МКХБ Международная организация труда. МКХБ № 0242. Циклогексан (рус.). www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения 12 ноября 2019.

[ГН-2-2-5-3532-18-3] (Роспотребнадзор). № 2332. Циклогексан // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 158. — 170 с. — (Санитарные правила).

[Jones-1955c-4] F. Nowell Jones. Olfactory Absolute Thresholds and Their Implications for the Nature of the Receptor Process (англ.) // The Journal of Psychology. — Taylor & Francis, 1955. — Vol. 40. — Iss. 2. — P. 223-227. — ISSN 0022-3980. — doi:10.1080/00223980.1955.9712980.

[1]

[2]

[3]

[4]