Этилуретан

Этилуретан
Этилуретан
Общие
Хим. формула	C₃H₇NO₂
Классификация
Номер CAS	51-79-6
PubChem	5641
ChemSpider	5439
Номер EINECS	200-123-1
RTECS	FA8400000
ChEBI	17967
DrugBank	DBDB04827
Номер ООН	2811
SMILES
	CCOC(=O)N
InChI
	InChI=1S/C3H7NO2/c1-2-6-3(4)5/h2H2,1H3,(H2,4,5)
	Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Этилуретан (этилкарбамат) — этиловый эфир карбаминовой кислоты, иногда называемый просто уретаном.

Кристаллическое вещество, температура плавления 49 °C, температура кипения 184 °C.

При действии воды разлагается на углекислоту, аммиак и этиловый спирт. При действии аммиака или аминов даёт мочевину (соответственно, алкилпроизводные мочевины).

Впервые этилуретан был получен в 1833 году Дюма действием аммиака на хлоругольный эфир. Кроме этого, он может быть получен при действии этилового спирта на циановую кислоту.

Этилуретан способен давать продукты конденсации с альдегидами, причём кислород альдегида замещается двумя частицами (остатками) уретана, с выделением воды. Общий тип подобных продуктов уплотнения для этилуретана следующий: RCH(NHCOOC₂H₅)₂.

Этилуретан применяется как анестетик для животных в некоторых лабораторных экспериментах. ^[1]

Этилкарбамат не проявляет острой токсичности для человека и млекопитающих.

До середины 40-х годов XX в., а в Японии до 1975 года, этилкарбамат применяли в терапии онкологических заболеваний человека, однако позже было найдено, что этилуретан сам проявляет канцерогенные свойства, по крайней мере, в экспериментах на животных ^[2].

Измеримые количества этилуретана, в диапазоне от 0,015 до 12 ppm, находят в ряде алкогольных напитков ^[3] (виски, бренди), а также в ряде блюд традиционной азиатской кухни (например, соевый соус). Не вполне ясно, оказывают ли такие количества этилуретана влияние на здоровье человека.

Примечания

↑ Koji Hara, R. Harris. The Anesthetic Mechanism of Urethane: The Effects on Neurotransmitter-Gated Ion Channels (ENGLISH) // Anesthesia & Analgesia. — 2002-2. — Т. 94, вып. 2. — С. 313–318. — ISSN 0003-2999. — doi:10.1213/00000539-200202000-00015. Архивировано 27 сентября 2019 года.
↑ J. R. Holland, H. Hosley, C. Scharlau, P. P. Carbone, E. Frei. A controlled trial of urethane treatment in multiple myeloma // Blood. — 1966-3. — Т. 27, вып. 3. — С. 328–342. — ISSN 0006-4971. Архивировано 6 сентября 2019 года.
↑ FDA/CFSAN FDA Consumer: Too Many Drinks Spiked with Urethane (April, 1988) (неопр.). web.archive.org (20 июня 2006). Дата обращения: 4 сентября 2019. Архивировано 20 июня 2006 года.

Литература

Менделеев Д. И., Сум. Н.,. Этил-уретан // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

[1] Koji Hara, R. Harris. The Anesthetic Mechanism of Urethane: The Effects on Neurotransmitter-Gated Ion Channels (ENGLISH) // Anesthesia & Analgesia. — 2002-2. — Т. 94, вып. 2. — С. 313–318. — ISSN 0003-2999. — doi:10.1213/00000539-200202000-00015. Архивировано 27 сентября 2019 года.

[2] J. R. Holland, H. Hosley, C. Scharlau, P. P. Carbone, E. Frei. A controlled trial of urethane treatment in multiple myeloma // Blood. — 1966-3. — Т. 27, вып. 3. — С. 328–342. — ISSN 0006-4971. Архивировано 6 сентября 2019 года.

[3] FDA/CFSAN FDA Consumer: Too Many Drinks Spiked with Urethane (April, 1988) (неопр.). web.archive.org (20 июня 2006). Дата обращения: 4 сентября 2019. Архивировано 20 июня 2006 года.

[1]

[2]

[3]