25 октября — Мельницкий привилей в Польше, установивший, что с тех пор Польша и Литва должны составлять одно государство, состоящее под управлением одного короля, выбираемого в Кракове. Королевская власть поставлена в зависимость от сейма. Привилей ликвидировал наследственную монархию в ВКЛ и сосредоточил законодательную власть в руках Сената (в 1505 году депутаты литовского сейма отказались его утвердить)[7].
Весна — псковичи присылают новое посольство (первое в 1499 году) к Ивану III и Василию III с просьбой защитить их от произвола немцев, разграбивших и арестовавших 150 русских купцов в ливонском Дерпте. Великие князья отправляют во Псков князя Василия Васильевича Шуйского-Немого вместе с новгородским войском, а князя Даниила Александровича Пенка с московским войском отправляют воевать Немецкую землю[11][12].
24 марта — Оболенский Александр Васильевич, вызванный в Москву, выезжает из Пскова, откуда отправлен с 5-тысячной псковской ратью в Ливонию, где опустошил окрестности городов: Дерпта, Новгородка (Нейгаузена) и в 45 верстах от него — Мариенбурга. После чего, повернув на север, встречает войско дерпского епископа Иоганна фон дер Ропе (ум. 1505)[13].
25 июля — принято решении Ливонии совместно с ВКЛ начать боевые действия против Русского государства. Целью их похода, вероятно, должен был стать Псков. В связи с внутренними политическими событиями в ВКЛ и Польше — смертью польского короля Яна Ольбрахта и претензиями великого князя Александра Ягеллона на польский трон — выступление в поход литовцев было отложено до 28 августа[10].
Середина лета — отмечена серией стычек на границе Ливонии с Русским государством[10].
22 августа — русские силы начали выдвигаться к ливонской границе[10].
26 августа — ливонское войско во главе с магистром Плеттенбергом перешло границу Руси возле города Остров для того, чтобы на русской территории соединиться с союзным литовским войском[10].
После победы на Серице войско Плеттенберга безуспешно пыталось взять Изборск и Красный Городок, а затем занять броды через реку Великую[10].
7 сентября — русские войска взяли город Остров. Вспыхнувшая вслед за этим в ливонской армии эпидемия вынудила Плеттенберга вернуться в Ливонию. Другой причиной ухода было то, что войско ВКЛ так и не прибыло на помощь[10].
14 сентября — Плеттенберг прибыл в Ливонию. Небольшой отряд литовцев пришёл в псковскую землю уже после отхода ливонской армии и, безуспешно попытавшись взять крепость Опочку, также отступил[10].
Осень — русские полки вторглись вглубь Ливонии. Активные действия на литовских рубежах Менгли-Гирея и Стефана[12].
Конец октября — Иван III посылает своих воевод Семёна Можайского, Василия Шемячича, Александра Ростовского и других воевод к Мстиславлю[12].
24 ноября (по другим данным 20 или 21) — победа русского воинства в битве под Гельмедом. В битве погибает Александр Васильевич Оболенский "на третьем часу ночи" (18 час. 30 мин.)[12][13].
Нападение войск Большой Орды на северские земли заставило Ивана III перебросить туда русские войска с севера. Объединёнными усилиями русских войск и союзных войск крымского ханства нападение было отбито[10].
Лето — осень — военная помощь Большой Орды своим союзникам из ВКЛ в борьбе против удельных северских князей и Русского государства. Разорение ордынцами сельской округи Рыльска. Провал вторжения ордынцев вглубь территории Русского государства[14].
Август — просьба крымского хана Менгли-Гирея оказать ему военную помощь в борьбе против войск Большой Орды. Была продемонстрирована военная сила русскими войсками, но военные действия не велись из-за отсутствия данных о движении Крымской Орды, хан которой Менгли-Гирей после пятидневного боя в низовьях реки Дон с войском хана Ших-Амеда неожиданно отступил за Перекоп[14].
Осень 1501 — зима 1501/1502 — ордынцы совершили набег с целью военной добычи и помощи своим союзникам из ВКЛ против северских князей и Русского государства. Захват ордынцами ряда русских городов, включая Новгород-Северский. Задержка вторжения ордынцев вглубь территории Русского государства. Провал дипломатических переговоров хана Ших-Ахмеда с Иваном III, с целью заключения союза против хана Крымской ОрдыМенгли-Гирея[14].
↑Сост. Д.В. Донской. Рюриковичи. Исторический словарь. Кол.авт. Русское историческое общество. Изд. Русская панорама. М. 2008 г. № 75. Василий III Иванович. стр. 105-117. ISBN 978-5-93165-188-0.
↑ 12345678Сост. Д.В. Донской. Рюриковичи. Исторический словарь. Кол.авт. Русское историческое общество. Изд. Русская панорама. М. 2008 г. № 213. Иван III Васильевич. стр. 321-338. ISBN 978-5-93165-188-0.
↑ 12Донской Д. В. Рюриковичи. Исторический словарь. — М.: «Русская панорама», 2008. — 788 с. — С. 5—6. — ISBN 978-5-93165-188-0.
↑ 123Сост. Д.и н. Ю.В. Селезнёв. Русско-ордынские конфликты XIII-XV веков. Отв. ред. док.ист.наук А.В. Кузьмин. Рез. Д.и.н. В.Н. Глазьев, к.и.н. доц. О.В. Скобелкин. Изд. 2-е исправленное. М. Квадрига. 2014 г. Таблица № 148-150. стр. 186-188. ISBN 978-5-91791-135-9.
↑ 12В.Н. Берх. Систематические списки боярам, окольничим и думным дворянам. СПб. 1833 г. Типография Х. Гинце. С. 31.
↑Сост. граф Александр Бобринский. Дворянские роды, внесенные в Общий Гербовник Всероссийской Империи: в 2-х т. – СПб, тип. М. М. Стасюлевича, 1890 г. Автор: Бобринский, Александр Алексеевич (1823—1903). Часть I. Осоргины, Стерлиговы. стр. 598-599. ISBN 978-5-88923-484-5.
↑Charles Plumier: Nova Plantarum Americanarum Genera. Leiden 1703, S. 16.