3,3′-Диаминобензидин (англ. DAB) — органическое соединение, производное бензидина.[1] Водорастворимый тетрагидрохлорид диаминобензидина используют при иммуногистохимическом окрашивании нуклеиновых кислот и белков. DAB является субстратом пероксидазы хрена.
3,3′-диаминобензидин | |
---|---|
![]() | |
Общие | |
Систематическое наименование |
3,3′,4,4′-тетраамино-дифенил |
Сокращения | DAB |
Хим. формула |
C12H14N4 C12H18Cl4N4 (4HCl) |
Физические свойства | |
Молярная масса |
214,27 г/моль 360,11 г/моль (4HCl) г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления |
175–177 °C 280 °C (4HCl.2H2O) |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 91-95-2 |
PubChem | 7071 |
Рег. номер EINECS | 202-110-6 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS |
DV8750000 DV8753000 (4HCl) |
ChEBI | 90994 |
ChemSpider | 6804 |
Безопасность | |
ЛД50 | мышь, орально, 1834 мг/кг |
NFPA 704 | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
![]() |
Синтез
правитьКоммерчески доступные препараты диаминобензидина синтезируют из 3,3′-дихлоробензидина и аммиака в присутствии медного катализатора, при высокой температуре и давлении, с обработкой кислотой.[2]
Альтернативный путь сиснтеза осуществляется через диацетилирование бензидина уксусным ангидридом в основной среде.[1]
- (NH2)C6H4C6H4(NH2) + 2(CH3CO)2O ⟶ (NHCOCH3)C6H4C6H4(NHCOCH3) + 2CH3CO2H
Затем диацетат нитруют азотной кислотой до орто-динитропроизводного.[1]
- (NHCOCH3)C6H4C6H4(NHCOCH3) + 2HNO3 ⟶ (O2N)(NHCOCH3)C6H3C6H3(NHCOCH3)(NO2) + 2H2O
Полученный продукт омыляют.[1]
- (O2N)(NHCOCH3)C6H3C6H3(NHCOCH3)(NO2) + 2NaOH ⟶ (O2N)(NH2)C6H3C6H3(NH2)(NO2) + 2(NaOCOCH3)
Динитробензидин восстанавливают железом в соляной кислоте.[1]
- 3(O2N)(NH2)C6H3C6H3(NH2)(NO2) + 12HCl + 10Fe0 ⟶ 3(NH2)2C6H3C6H3(NH2)2 + 4Fe2O3 + 6FeCl2
Восстановление также может быть проведено хлоридом олова(II) вместо железа или дитионитом натрия в метаноле.[1]
Применение
правитьДиаминобензидин окисляется пероксидом водорода в присутствии гемоглобина, с образованием продукта коричневого цвета. Данную особенность используют для идентификации отпечатков пальцев в крови.[3]
В нейробиологии реакцию окисления DAB пероксидом водорода используют для окрашивания нейронов. В нейроны вводят биоцитин с авидином или стрептавидином, биотин и пероксидазу.
Примечания
править- ↑ 1 2 3 4 5 6 Hans Schwenecke, Dieter Mayer «Benzidine and Benzidine Derivatives» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
- ↑ Патент США, № 3943175 «Synthesis of pure 3,3'-diaminobenzidine». 1976-03-09 Изобретатели: Druin, Melvin L., Oringer, Kenneth. Компания — Celanese Corporation. 564/309
- ↑ D.A.B. (Diaminobenzidine) . Chesapeake Bay Division, International Association for Identification. Дата обращения: 9 ноября 2007. Архивировано из оригинала 20 апреля 2012 года.
Это заготовка статьи об органическом веществе. Помогите Википедии, дополнив её. |