4-этилфенол
4-Этилфенол — фенольное соединение природного происхождения.
| 4-этилфенол | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1-этил-4-гидроксибензол |
| Хим. формула | C8H10O1 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 122,17 г/моль |
| Энергия ионизации | 7,84 эВ[1] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 42-45 °C |
| • кипения | 218 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 123-07-9 |
| PubChem | 31242 |
| Рег. номер EINECS | 204-598-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | SL4040000 |
| ChEBI | 49584 |
| ChemSpider | 28982 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
В природе править
В вине и пиве 4-этилфенол образуется при заражении дрожжами Brettanomyces (т.н. «британский грибок»). Если концентрация соединения превышает сенсорный порог (140 мкг / л), оно придаёт вину привкус, описываемый как ощущение «скотного двора», «лекарственный» привкус или запах «пластыря». В некоторых видах бельгийского пива высокий уровень 4-этилфенола считается желательным (главным образом это традиционные бельгийские эли Ламбик и Хёйзе, а также фландрийский коричневый эль и фландрийский красный эль), но в вине может привести к его порче. Уровень 4-этилфенола примерно пропорционален содержанию и активности Brettanomyces, поэтому может служить показателем присутствия этого грибка. Разные виды Brettanomyces могут сильно отличаться в своей способности синтезировать это соединение.
Кроме дрожжей, 4-этилфенол является компонентом бобровой струи, используемой в парфюмерии.
Биохимия править
4-Этилфенол образуется из предшественника p-кумаровой кислоты. Дрожжи Brettanomyces превращают её в 4-винилфенол под действием фермента циннаматдекарбоксилазы.[2] 4-винилфенол далее восстанавливется до 4-этилфенола под действием винилфенолредуктазы. Кумариновая кислота иногда добавляется в питательную среду, т.к. позволяет определить наличие Brettanomyces по запаху.
См. также править
Примечания править
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Brettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol Архивировано 19 февраля 2008 года. etslabs.com