N-Оксид ацетонитрила

N-Оксид ацетонитрила — неустойчивое органическое вещество, генерируемое непосредственно в условиях реакции. Применяется преимущественно в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения.

N-Оксид ацетонитрила
Общие
Хим. формула	C2H3NO
Физические свойства
Молярная масса	57,05 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	7063-95-8
PubChem	522391
SMILES	C[C+]=N[O-]
InChI	1/C2H3NO/c1-2-3-4/h1H3 PFCUZDIEKKTHCH-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	47841
ChemSpider	455684
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Получение

Типичным способом получения N-оксида ацетонитрила in situ из нитроэтана обработкой фенилизоцианатом в присутствии триэтиламина. Также вместо фенилизоцианата можно использовать ацетилхлорид, уксусный ангидрид или оксихлорид фосфора. Также описаны способы получения вакуумным флэш-пиролизом из 3,4-диметилфуроксана и гипохлоритным окислением ацетальдоксима. При генерировании необходимо учитывать, что N-оксид ацетонитрила быстро разлагается (в течение нескольких минут при 18 °С). Это происходит преимущественно путём димеризации в 3,4-диметилфуроксан.

Строение и физические свойства

N-Оксид ацетонитрила растворим в петролейном эфире, диэтиловом эфире, бензоле, хлористом метилене, этаноле, хлороформе; нерастворим в холодном петролейном эфире (–60 °С).

Для N-оксида ацетонитрила зарегистрированы данные спектроскопии ЯМР при низкой температуре. В ¹Н ЯМР-спектре наблюдается резонанс протонов метильной группы при 2,26 м. д. В ¹³С ЯМР-спектре наблюдаются сигналы углеродов метильной группы (0,8 м. д.) и нитрильной группы (35,6 м. д.). В ИК-спектре наблюдается полоса при 2315 см^–1.

Химические свойства

Основным применением N-оксида ацетонитрила является его участие в реакциях диполярного циклоприсоединения к алкенам. В этом случае образуются изоксазолины, которые дальше превращают в необходимые природные соединения либо другие полезные вещества. В аналогичной реакции с алкинами N-оксид ацетонитрила даёт изоксазолы.

Литература

• Bates D. K. Acetonitrile N-Oxide (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi:10.1002/047084289X.ra018.