Пропи́н (метѝлацетиле́н, аллиле́н, химическая формула — или ) — органическое соединение, относящееся к классу непредельных углеводородов — алкинов.

Пропин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Пропин
Традиционные названия Метилацетилен, аллилен
Хим. формула
Рац. формула
Физические свойства
Состояние Газ
Молярная масса 40,06 г/моль
Плотность 0,6925 (при –40 °С) г/см³
Энергия ионизации 10,36 ± 0,01 эВ[1][2]
Термические свойства
Температура
 • плавления -102,7 °C
 • кипения -23,21 °C
 • воспламенения –51 °C
Пределы взрываемости 1,7 ± 0,1 об.%[1]
Критическая точка  
 • температура 129,24 °C
 • давление 55,5 атм
Критическая плотность 0,2443 см³/моль
Уд. теплоёмк. 1517 Дж/(кг·К)
Энтальпия
 • образования –185,44 кДж/моль
 • кипения 22,1 кДж/моль
Давление пара 0,254 МПа при 0 °С атм
Химические свойства
Диэлектрическая проницаемость 3,218 (при –27 °С)
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3863 (при –40 °С)
Структура
Дипольный момент 0,784 Д
Классификация
Рег. номер CAS 74-99-7
PubChem
Рег. номер EINECS 200-828-4
SMILES
InChI
RTECS UK4250000
ChEBI 48086
ChemSpider
Безопасность
Токсичность Умеренно токсичен при ингаляции
Фразы риска (R) R11, R37, R43
Фразы безопасности (S) S16, S36, S37, S38
Краткие характер. опасности (H)
H220, H280, H335
Меры предостор. (P)
P210, P261, P410+P403
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко возгорается (например, пропан). Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 3: Способно к детонации или взрывному разложению, но требует начального источника, должно быть нагрето в замкнутом пространстве, реагирует с водой со взрывом или детонирует при сильном ударе (например, нитрат аммония)Специальный код: отсутствует
4
1
3
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

При нормальных условиях пропин — бесцветный газ с неприятным запахом.

Физические свойства править

Пропин — бесцветный легковоспламеняемый газ с неприятным запахом. Умеренно токсичен.

Химические свойства править

Реакции присоединения править

1) Гидрирование — присоединение молекул водорода с образованием пропана:

 .

2) Галогенирование — присоединение молекул галогенов с образованием 1,1,2,2-тетрахлорпропана:

 .

3) Гидрогалогенирование — присоединение молекул галогенводородов с образованием 2,2-дихлорпропана:

 .

4) Гидратация — присоединение молекулы воды с образованием ацетона (реакция Кучерова):

 .

5) Присоединение циановодорода с образованием метакрилонитрила[3]:

 .

Реакции замещения править

1) Взаимодействие пропина с металлическим натрием с образованием 2-метилацетиленида натрия и водорода:

 .

2) Далее взаимодействие 2-метилацетиленида натрия с хлорметаном приводит к образованию 2-бутина:

 .

Реакции окисления править

1) Взаимодействие пропина с кислородом при повышенной температуре приводит к полному сгоранию с образованием углекислого газа и воды:

 .

2) Окисление пропина перманганатом калия в кислой среде с образованием уксусной кислоты:

 
 .

3) Окисление пропина перманганатом калия в нейтральной среде с образованием ацетата калия:

 
 .

Реакция полимеризации править

Полимеризация пропина при ультрафиолетовом облучении приводит к образованию полипропина[3].

Тримеризация пропина править

Тримеризация пропина проходит при температуре в присутствии активированного угля с образованием мезитилена:

 .

Качественные реакции на пропин править

1) Взаимодействие пропина с реактивом Толленса приводит к образованию осадка метилацетиленида серебра[3]:

 .

2) Взаимодействие пропина с гидроксидом диамминмеди(I) приводит к образованию осадка метилацетиленида меди[3]:

 .

Прочие свойства править

Пропин может изомеризоваться в аллен в присутствии силикатов и других катализаторов.

Получение править

В промышленности пропин получают взаимодействием карбида магния состава   с водой и как побочный продукт при производстве ацетилена[3]:

 .

Аллилен получают действием спиртового раствора гидроксида калия при нагревании на 1,2-дибромпропан ( ).

Равновесие с пропадиеном править

Пропин всегда находится в равновесии со своим изомером пропадиеном  . Для названия такой смеси иногда применяют аббревиатуру «MAPD», по первым буквам m — метил, a — ацетилен, p — пропа и d — диен:

 .

Для этой реакции константа равновесия Keq = 0,22 (при 270 °C) или 0,1 (при 5 °C).

MAPD образуется как побочный продукт, как правило нежелательный, при дегидрировании пропана с целью получения пропена, важного исходного вещества для многих химических производств. MAPD может взаимодействовать с катализатором Циглера — Натта, что мешает полимеризации пропена[4].

Применение править

Пропин используется в качестве ракетного топлива.

См. также править

Примечания править

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0392.html
  2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. 1 2 3 4 5 Куперман Ф. Е. Метилацетилен // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди — Полимерные. — С. 58. — 639 с. — 48 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.
  4. Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel «Propyne» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.m22_m01

Ссылки править