Открыть главное меню

Бензоин

Бензои́норганическое соединение с формулой PhCH(OH)C(O)Ph. Это гидроксикетон с двумя фенильными группами. Он представляет собой белесые кристаллы с легким запахом камфоры. Бензоин синтезируется из бензальдегида посредством бензоиновой конденсации. Он обладает хиральностью и существует в виде пары энантиомеров: (R)-бензоин и (S)-бензоин.

Бензоин
Benzoin.svg
Бензоин
Общие
Систематическое
наименование
2-гидрокси-1,2-дифенилэтан-1-он
Традиционные названия 2-гидрокси-2-фенилацетонон
2-гидрокси-1,2-дифенилэтанон
Дезиловый спирт
Горькое миндальное масло камфоры
Хим. формула C14H12O2
Физические свойства
Состояние белесые кристаллы
Молярная масса 212.25 г/моль
Плотность 1.31 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 132-137 °C
Т. кип. 344 °C
Химические свойства
Растворимость в воде малорастворимо
Растворимость в этаноле малорастворимо
Растворимость в спиртах Растворяется
Растворимость в эфирах малорастворимо
Растворимость в хлоре растворяется
Классификация
Рег. номер CAS 119-53-9
PubChem
Рег. номер EINECS 204-331-3
SMILES
InChI
ChEBI 17682
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 10.000 мг/кг
P-фразы R36/38 [1]
NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Бензоин не входит в состав бензойной смолы которую получают из бензоинового дерева (Стиракс) или бензойной настойки. Основным компонентом этих натуральных продуктов является бензойная кислота.

Содержание

ИсторияПравить

Бензоин впервые описан в 1832 году Юстусом фон Либихом и Фридрихом Вёлером в ходе своих исследований масла горького миндаля, которое представляет собой бензальдегид со следами синильной кислоты[2]. Во время своей работы с Либихом Николай Зинин усовершенствовал каталитическую бензоиновую конденсацию[3][4].

ПрименениеПравить

Основным направлением использования бензоина являются синтез бензила, используемого в качестве фотоинициатора[5]. Преобразование происходит путем органического окисления с помощью меди(II)[6], азотной кислоты, или пероксимоносульфата калия. В одном исследовании, эта реакция осуществляется кислородом воздуха и оксидом алюминия в дихлорметане[7].

ПолучениеПравить

Бензоин получают из бензальдегида посредством бензоиновой конденсации[6].

ПримечанияПравить

  1. Ошибка в сносках?: Неверный тег <ref>; для сносок автоссылка1 не указан текст
  2. Wöhler, Liebig; Wöhler, Liebig. Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure (нем.) // Annalen der Pharmacie (англ.) : magazin. — 1832. — Bd. 3, Nr. 3. — S. 249—282. — DOI:10.1002/jlac.18320030302.
  3. N. Zinin; N. Zinin. Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe (нем.) // Annalen der Pharmacie (англ.) : magazin. — 1839. — Bd. 31, Nr. 3. — S. 329—332. — DOI:10.1002/jlac.18390310312.
  4. N. Zinin; N. Zinin. Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls (нем.) // Annalen der Pharmacie (англ.) : magazin. — 1840. — Bd. 34, Nr. 2. — S. 186—192. — DOI:10.1002/jlac.18400340205.
  5. Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer «Ketones» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. DOI:10.1002/14356007.a15_077
  6. 1 2 Clarke, H. T. & Dreger.E. E. (1941), "Benzil", Org. Synth., <http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0087> ; Coll. Vol. Т. 1: 87 
  7. Konstantinos Skobridis. A very simple and chemoselective air oxidation of benzoins to benzils using alumina (англ.) // Arkivoc : journal. — 2006. — Vol. 06—1798JP. — P. 102—106. (недоступная ссылка)

СсылкиПравить

  • Benzoin synthesis, Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 94 (1941); Vol. 1, p. 33 (1921)