Гидрид трибутилолова
Гидрид трибутилолова — оловоорганическое соединение состава (C4H9)3SnH, бесцветная жидкость. Применяется в органическом синтезе в качестве радикального реагента и восстановителя.
Гидрид трибутилолова
| |
|---|---|
 | |
Общие
| |
| Сокращения | Bu3SnH, TBTH |
| Традиционные названия | трибутилстаннан |
| Хим. формула | C₁₂H₂₈Sn |
Физические свойства
| |
| Состояние | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 291,11 г/моль |
| Плотность | 1,082 г/см³ |
Термические свойства
| |
| Т. кип. | 80 ◦C (0,4 мм рт. ст.) |
| Т. всп. | 40 ℃ |
Классификация
| |
| Номер CAS | 688-73-3 |
| PubChem | 5948 |
| ChemSpider | 5734 |
| Номер EINECS | 211-704-4 |
| ChEBI | 27086 |
| DrugBank | DB08601 |
CCCC[SnH](CCCC)CCCC
| |
InChI=1S/3C4H9.Sn.H/c3*1-3-4-2;;/h3*1,3-4H2,2H3;;
| |
Безопасность
| |
| H-фразы | H226, H301, H312, H315, H319, H372, H410 |
| P-фразы | P273-P280-P301+P310, P305+P351+P338, P314, P501 |
| Пиктограммы СГС |    
|
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Получение
правитьГидрид трибутилолова может быть получен восстановлением оксида трибутилолова под действием гидросилоксана. Также реагент можно синтезировать in situ действием боргидрида натрия или триэтилсилана на хлорид трибутилолова[1][2].
- n (Bu3Sn)2O + 2n (MeSiOH) → 2n Bu3SnH + 2 [(MeSiO1,5]n
Основной примесью в реагенте является оксид трибутилолова (Bu3Sn)2O, появляющийся в результате окисления. Определить чистоту реагента можно волюмометрически с использованием дихлоруксусной кислоты или методом инфракрасной спектроскопии[2].
Физические свойства
правитьГидрид трибутилолова хорошо растворим во всех органических растворителях[2].
Применение в органическом синтезе
правитьГидрид трибутилолова используется в органическом синтезе как радикальный реагент, источник радикалов Bu3Sn·. Связь Sn–H в этом соединении носит ковалентный характер и может быть легко разрушена гомолитически при нагревании или освещении. В качестве радикального инициатора можно использовать азобисизобутиронитрил (AIBN). Радикалы, получаемые из гидрида трибутилолова, далее могут вступать в следующие реакции:
- отщепления атомов или групп атомов;
- присоединения к кратным связям;
- гомолитические реакции замещения[2].
Одним из наиболее распространённых применений гидрида трибутилолова в органическом синтезе является замещение галогенов (кроме фтора) на водород[2].
Хранение и использование
правитьГидрид трибутилолова является ирритантом. Также соединения олова токсичны, и с ними следует работать с осторожностью и под тягой. Реагент необходимо хранить в бутылках из тёмного стекла, не допуская контакта со светом и воздухом. При хранении в сосуде может создаваться избыточное давление[2].
Примечания
править- ↑ Jayanthi A. Tributyltin Hydride (Bu3SnH) (англ.) // Synlett. — 2007. — No. 1. — P. 173—174. — doi:10.1055/s-2006-958426.
- ↑ 1 2 3 4 5 6 RajanBabu T. V., Page P. C. B., Buckley B. R. Tri-n-butylstannane (англ.) // e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2004. — doi:10.1002/047084289X.rt181.pub2.
Ссылки
править- Sigma-Aldrich. КР-спектр гидрида трибутилолова. Дата обращения: 4 января 2015.