Дикамба
Дикамба, или 3,6-дихлор-2-метоксибензойная кислота представляет собой синтетический ауксин и используется в качестве гербицида. Разработан компанией Velsicol Chemical Corporation и впервые попал на рынок в 1965 году[2].
| Дикамба | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3,6-Дихлор-2-метоксибензойная кислота |
| Хим. формула | C8H6Cl2O3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое кристаллическое вещество белого цвета с запахом крезола[1] |
| Молярная масса | 221,04 г/моль |
| Плотность | 1,57 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 114-116 °C |
| • вспышки | 199 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 500 г/л |
| • в ацетоне | 810 г/л |
| • в этаноле | 922 г/л |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1918-00-9 |
| PubChem | 3030 |
| Рег. номер EINECS | 217-635-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 81856 |
| ChemSpider | 2922 |
| Безопасность | |
| Фразы риска (R) | R22 R41 R52/53 |
| Фразы безопасности (S) | (S2) S26 S61 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H302, H318, H412 |
| Меры предостор. (P) |
P273, P280, P305+351+338 |
| Пиктограммы СГС |
  |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Получение
правитьДикамбу можно синтезировать из 1,2,4-трихлор-бензола. Он реагирует с гидроксидом натрия превращаясь в 2,5-дихлор-фенол, который после реакции с углекислым газом в присутствии гидроксида калия, и диметил сульфатом и водой образует конечный продукт[3] .
Использование
правитьГербицид
правитьВлияние дикамбы на рост растений было открыто Циммерманом и Хитчкоком в 1942 году. Вскоре после этого были проведены полевые испытания препарата на экспериментальной станции в английской деревушке Джеллотс Хилл.
Дикамба используется в качестве гербицида против двудольных сорняков на посевах зерновых культур, в плодоводстве, на лугах и газонах. Многие из сегодняшних гербицидов, содержащих дикамбу, одобрены для использования против сорняков на газонах и полосах дёрна вдоль дорог. Довольно часто такие препараты содержат наряду с другими гербицидами 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоту. Подобные гербицидные смеси с дикамбой в качестве действующего вещества разрешены во многих государствах ЕС, в том числе в Германии, Австрии и Швейцарии[4].
Эффект
правитьВещество поглощается растением через листья и корни и перемещается по нему[5]. Дикамба является гербицидом-регулятором роста, она значительно ускоряет рост двудольных растений, после чего они умирают в результате дефицита питательных веществ. Теплая и благоприятная для роста погода ускоряет процесс гибели растения. Для достижения гербицидной активности требуется несколько дней активного роста растений.
Токсичность
правитьХарактеристики
правитьБесцветные кристаллы, разлагаются при нагревании, образуя при этом вызывающие коррозию, токсичные пары (хлористый водород). Дикамба растворима в ацетоне, дихлорметане, 1,4-диоксане, этаноле, толуоле и ксилоле.
Острая токсичность
правитьЛД50 (перорально) для самцов крыс составляет 1581 мг, для самок крысы — 1879 мг/кг массы тела. У самцов мышей она составляет 1180, у самок[каких?] 2392 мг/кг.
При поступлении через кожу ЛД50 для самцов крыс — > 6000, для самок крыс > 8000 и для кроликов > 2000 мг/кг массы тела. У кролика дикамба не оказывает раздражающего действия на кожу, не раздражает, но сильно раздражает слизистую глаз. У морских свинок наблюдалась сенсибилизация кожи[5].
Отравление дикамбой характеризуются следующими симптомами: анорексия, рвота, мышечная слабость, брадикардия, одышка, ЦНС-симптомы, бензойная кислота в моче, недержание мочи или недержание кала, цианоз.
Дополнительно дикамба раздражает слизистые оболочки и глаза, временное помутнение роговицы является результатом прямого контакта с глазами. Большинство людей после отравления твёрдой дикамбой восстанавливается в течение 2-3 дней без особых осложнений.
Хроническая токсичность
правитьДозы 25 мг/ кг в день в течение двухлетнего периода у крыс не вызывало измеримых эффектов в отношении смертности, массы тела, потребление пищи, веса тела, биохимический анализ крови или тканевой структуры. Высокие дозы дикамба вызывает изменения в ткани печени и снижение массы тела у крыс и мышей.
Разное
правитьПрепарат почти не поглощается через кожу. В исследовании трех поколений крыс дикамба не было никакого заметного влияния на скорость воспроизведения. Тератогенные, канцерогенные и мутагенные эффекты не наблюдались.
Экология
правитьДеградация
правитьПочва
правитьДикамба умеренно устойчива в почве. Период полураспада составляет от 1 до 4 недель. При оптимальных условиях (влажность почвы < 50 %, рН слегка кислая) метаболизируется микроорганизмами в течение 2 недель, фотолиз играет лишь второстепенную роль в распаде этого вещества. Благодаря своей растворимости в воде и очень низкой тенденцией к адсорбции на частицах почвы возможно загрязнения грунтовых вод вследствие вымыванием.
Вода
правитьТак как дикамба стабильна в воде, вклад микроорганизмов в разрушение вещества снижается до 95 %, а остальные 5 % приходятся на фотолиз.
Растительность
правитьРазличия в скорости деградации дикамбы до 3,6-дихлор-1-гидрокси-бензойной кислоты в различных видах растений являются причиной её избирательного действия. Кроме того, гидроксилирование в 5-м положении кольца, приводит к образованию полярных конъюгатов[5].
Токсичность для других организмов
правитьДикамба не опасна для пчёл[5].
ЛД50 для уток составляет 2000 мг/кг массы тела. В 8-дневном испытании по кормлению кряквы и немого перепела смертельная доза составила > 10000 мг/кг корма[5].
LC50 для радужной форели (96 ч) 135 мг/л, для сазана (48 ч) 465 мг/л., то есть, вещество считается не токсичным для рыб[5]. EC50 (48 ч) для Daphnia magna, а также LC50 (96 ч) для бокоплавов составляет более 100 мг/л[5].
Дикамба токсична для водорослей и высших водных растений.
Устойчивые сорняки
правитьНекоторые виды сорняков приобрели устойчивость к этому веществу. Устойчивая к дикамбе Bassia scoparia была открыта 1994 году; механизм устойчивости не удалось объяснить в рамках стандартной модели устойчивости, основанной на поглощении, транслокации или метаболизме[6]
Генетически модифицированные растения
правитьПочвенная бактерия Pseudomonas maltophilia (штамм DI-6) превращает дикамбу в 3,6-дихлорсалициловую кислоту, которая сильнее адсорбируется почвой и не обладает гербицидной активностью. О токсичности этого продукта распада известно мало. Фермент, ответственный за первый шаг деградации этого вещества представляет собой трёхкомпонентную систему, называемую дикамба-O-деметилаза. В 2007 году Monsanto вставила один компонентов трёхкомпонентной системы ферментов в геном сои и других широколиственных хлебных злаков, сделав их устойчивыми к дикамбе[7] Monsanto распространяет свои генномодифицированные растения под торговой маркой Xtend[8].
Примечания
править- ↑ Record of CAS RN 1918-00-9 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
- ↑ ccme: Canadian Water Quality Guidelines for the Protection of Aquatic Life — DICAMBA Архивная копия от 4 марта 2016 на Wayback Machine
- ↑ Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (неопр.). — William Andrew, 1996. — С. 789. — ISBN 0-81551853-6. Архивировано 19 августа 2016 года.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dicamba Архивная копия от 19 августа 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 20 августа 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 5 марта 2016 на Wayback Machine und Deutschlands (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка); abgerufen am 13.
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Werner Perkow: „Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel“, 2. Auflage, 3. Ergänzungslieferung März 1992, Verlag Paul Parey.
- ↑ Cranston, Harwood J.; Kern, Anthony J.; Hackett, Josette L.; Miller, Erica K.; Maxwell, Bruce D.; Dyer, William E. Dicamba resistance in kochia (неопр.) // Weed Science. — 2001. — Т. 49, № 2. — С. 164. — doi:10.1614/0043-1745(2001)049[0164:DRIK]2.0.CO;2.
- ↑ Behrens, M. R.; Mutlu, N.; Chakraborty, S.; Dumitru, R.; Jiang, W. Z.; Lavallee, B. J.; Herman, P. L.; Clemente, T. E.; Weeks, D. P. Dicamba Resistance: Enlarging and Preserving Biotechnology-Based Weed Management Strategies (англ.) // Science : journal. — 2007. — Vol. 316, no. 5828. — P. 1185—1188. — doi:10.1126/science.1141596. — PMID 17525337.
- ↑ Charles, Dan (2016-08-01). "Crime In The Fields: How Monsanto And Scofflaw Farmers Hurt Soybeans In Arkansas". NPR. Архивировано 10 августа 2016. Дата обращения: 1 августа 2016.
{{cite news}}: Указан более чем один параметр|accessdate=and|access-date=(справка)