Диоксоланы

(перенаправлено с «Диоксолан»)

Диоксоланы — органическое соединение класса пятичленных гетероциклов, содержащих в кольце 2 атома кислорода. В зависимости от положения атомов кислорода различают 1,2- и 1,3-диоксолан. Наиболее стабильны 1,3-диоксоланы.

Диоксоланы
1,3-dioxolane-2D.PNG 1,3-dioxolane-3D-balls.png
Общие
Систематическое
наименование
1,3-​диоксолан
Хим. формула C3H6O2
Физические свойства
Молярная масса 74.08 г/моль
Плотность 1.06 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -95 °C
 • кипения 75 °C
Классификация
Рег. номер CAS 646-06-0
PubChem
Рег. номер EINECS 211-463-5
SMILES
InChI
ChEBI 87597
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

1,3-диоксоланПравить

Химические свойстваПравить

 
2-бромэтилформиат

1,3-диоксолан легко растворяется в воде, с иодом образует комплекс, с бромом реагирует, образуя 2-бромэтилформиат. С хлором реакция приводит к смеси замещенных по 2-м или 4-м положении.

ПрименениеПравить

  • 1,3-диоксолан можно рассматривать как циклический ацеталь формальдегида и этиленгликоля, а замещенные по второму положению 1,3-диоксоланы — как ацетали других альдегидов или кетонов.

Перевод в 1,3-диоксоланы является защитой для альдегидов и кетонов[1] или 1,2-диолов[2], поскольку они устойчивы к действию оснований и устойчивы в нейтральной среде.

  • Используется в качестве как экстрагента для жиров, масел, восков.
  • В качестве низкокипящего растворителя красок и эфиров целлюлозы.
  • При перемешивании раствора реагентов в присутствии ортоэфиров как водопоглощающего средства[3].

Методы синтезаПравить

 
 

СвойстваПравить

1,3-диоксоланы и их производные гидролизуются в кислой среде, образуя соответствующие альдегид и гликоль.

1,2-диоксоланПравить

1,2-диоксоланы и их производные является циклическими пероксидами, и поэтому нестабильны: сам 1,2-диоксолан устойчив только до 35 °C. Его производные легко разлагаются при нагревании и облучении[7]. Их получают по следующим схемам:

Соединения, содержащие структуру 1,2-диоксолана, — промежуточные продукты в биосинтезе эндо-пероксидов простагландинов.


ПримечанияПравить

  1. Дж. МакОми. Защитные группы в органической химии. — М.: Мир, 1976. — С. 305—307.
  2. W. Theilheimer. Synthetic Methods of Organic Chemistry. Interscience Publ. Inc., V 13, 1959, p. 34.
  3. TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 991—997.
  4. И. Губен. Методы органической химии, том 3 выпуск 1. — М.-Л.: ОНТИ, 1934.
  5. J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 3, 853—855.
  6. J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 18, 95 (M 1163—1173)
  7. Химическая энциклопедия Т2. — М.: Сов. Энциклопедия, 1990. — С. 74.