Дифенил

Дифени́л (бифенил, фенилбензол) — органическое соединение, ароматический углеводород с химической формулой C12H10. Имеет вид бесцветных кристаллов. Относится к пищевым добавкам, применяется как консервант, входит в Кодекс Алиментариус под кодом E230.

Дифенил
Bifenyl.svg
Biphenyl 3D.png
BiphenylSample.jpg
Общие
Хим. формула C12H10
Физические свойства
Молярная масса 154,21 г/моль
Плотность 1,156 г/см³
Энергия ионизации 7,95 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления 70,5 °C
 • кипения 254—255 °C
 • вспышки 112,8 °C
Пределы взрываемости 0,6 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 0,005 ± 0,001 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS 92-52-4
PubChem
Рег. номер EINECS 202-163-5
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E230
RTECS DU8050000
ChEBI 17097
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

ИсторияПравить

 
Рудольф Фиттиг

Впервые получен в 1862 году Рудольфом Фиттигом, который проводил реакцию бромбензола и металлического натрия[2].

Внешний вид и физические свойстваПравить

Бесцветные или белые кристаллы, со специфическим запахом. Хорошо растворим в эфире, бензоле, спирте и других органических растворителях, не растворим в воде. Температура плавления 70,5 °С, кипения 254—255 °С, относительная плотность в твёрдом виде   = 1,156. В жидком виде плотность составляет: 0,970 г/см3 (100 °С), 0,889 г/см3 (200 °С), 0,751 г/см3 (350 °С)[2].

Температура воспламенения дифенила 113 °С, самовоспламеняется при 566 °С[2].

Химические свойстваПравить

Проявляет свойства типичных ароматических углеводородов, при этом химическая активность у дифенила чуть ниже чем у бензола. Нитрование азотной кислотой в среде уксусной кислоты даёт 2- и 4-нитродифенил[2].

При сульфировании концентрированной серной кислотой даёт дифенил-4-сульфокислоту. Можно получить дифенил-4,4′-дисульфокислоту при сульфировании 94% серной кислотой в присутствии трифторида бора[3][2].

СтереохимияПравить

Кольца дифенила находятся в свободном вращении относительно центральной связи. В кристаллах они принимают компланарное положение, но в растворах приобретают наклон относительно друг друга[2].

Нахождение в природе и биологическая рольПравить

Дифенил встречается в каменноугольной смоле и нефти. Ингибирует рост грибов, поэтому применяется для предохранения цитрусовых и яблок во время транспортировки. Препарат среднетоксичен, но биологически разлагается до малотоксичных соединений[4].

ПрименениеПравить

Дифенил / Е230
Разрешена для использования в продуктах питания в странах:

  Россия[5]

Применяется как прекурсор в синтезе полихлорированных дифенилов, а также других соединений, используемых как эмульгаторы, инсектициды и красители.

Соединение относится к пищевым добавкам, используется как консервант, входит в Кодекс Алиментариус под кодом Е230[5].

Эвтектическая смесь 26,5 % дифенила с 73,5 % дифенилоксида называется динилом (Даутермом А) и применяется как высокотемпературный теплоноситель в жидком и парообразном виде[6].

В газовой хромотографии применяется в составе неподвижной фазы в капелярных колонках.

БезопасностьПравить

Пыль дифенила в воздухе раздражает дыхательные пути и глаза. Предельно допустимая концентрация составляет 1 мг/м3[2].

ПримечанияПравить

  1. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0239.html
  2. 1 2 3 4 5 6 7 Артамонова, 1988.
  3. Glafkides, 1958, с. 764.
  4. Biphenyl degradation — Streptomyces coelicolor, at GenomeNet Database
  5. 1 2 СанПиН.
  6. А. Г. Касаткин. Основные процессы и аппараты химической технологии. — М.: Химия, 1973. — 753 с. — 40 000 экз.

ЛитератураПравить

СсылкиПравить