Имидазо́л — органическое соединение класса гетероциклов, пятичленный цикл с двумя атомами азота и тремя атомами углерода в цикле, изомерен пиразолу.

Имидазол
Imidazole 2D numbered.svg Imidazole-3D-vdW.png
Общие
Систематическое
наименование
1H-​Имидазол
1,3-​Диазациклопента-​2,4-​диен
Традиционные названия 1,3-Диазол
Глиоксалин (устаревшее)
Хим. формула C3H4N2
Физические свойства
Молярная масса 68,08 г/моль
Плотность 1.23 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 89-91 °C
 • кипения 256 °C
Классификация
Рег. номер CAS 288-32-4
PubChem
Рег. номер EINECS 206-019-2
SMILES
InChI
RTECS NI3325000
ChEBI 16069
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

СвойстваПравить

В незамещенном имидазоле положения 4 и 5 (атомы углерода) равноценны, вследствие таутомерии.

Ароматичен, реагирует с солями диазония (сочетание).

Нитруется и сульфируется только в кислой среде в положение 4, галогены в щелочной среде вступают по положению 2, в кислой — по положению 4.

Легко алкилируется и ацилируется по иминному N, раскрывает цикл при взаимодействии с растворами сильных кислот и пероксидов.

Катализирует гидролиз трудноомыляемых сложных эфиров и амидов карбоновых кислот.

На основе имидазола производят большое количество различных ионных жидкостей.

Методы полученияПравить

Впервые имидазол был получен Генрихом Дебюсом в 1858 г. конденсацией глиоксаля с аммиаком и формальдегидом[1], этот метод может использоваться и в синтезе замещенных имидазолов:

 

В лабораторной практике имидазол синтезируют декарбоксилированием 4,5-имидазолдикарбоновой кислоты, получаемой окислением бензимидазола.

Биологическая рольПравить

Имидазольное ядро входит в состав незаменимой аминокислоты гистидина.

Структурный фрагмент гистамина, пуриновых оснований, ряда лекарственных средств (дибазол, метапрот,ксилометазолин и др.).

ЛитератураПравить

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5..

ПримечанияПравить

  1. Heinrich Debus. Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal (неопр.) // Annalen der Chemie und Pharmacie (англ.). — 1858. — Т. 107, № 2. — С. 199 — 208. — doi:10.1002/jlac.18581070209.